2'-deoxy-2'-methylthio-5-methyluridine | 154534-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-methylthio-5-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylsulfanyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 154534-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 288.324
• InChiKey: AWEKYFSHAHJTKY-FDDDBJFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-methylthio-5-methyluridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 1-<3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(methylthio)-β-D-ribofuranosyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-5-methyl-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-甲硫基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及构象性质：潜在的反义应用†

  摘要：

  实现了2'-脱氧-2'-甲基硫尿苷类似物5，-5-甲基尿苷6，-胞嘧啶15，-5-甲基胞苷16，-腺苷27和-鸟苷34的方便且较短的合成。核糖核苷（5-甲基U，U，A，G）为相应的2'-取代的核苷的成功转换涉及亲核置换（S Ñ适当的离去基团在由甲硫醇2'-位置，软亲核试剂的2）。N 1，N 1，N 3，N 3的存在下2,2'-脱水尿苷与甲硫醇的反应在N，N-二甲基甲酰胺中的-四甲基胍-丁以75％的收率得到5。描述了通过类似途径制备6。酰化的5和6转化为其三唑衍生物，通过氨解反应可分别获得15和16的高收率。类似地，在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯的情况下，四异丙基二硅氧烷基（TIPS）保护的2' - O-芳基腺苷和-鸟苷与甲硫醇在-25°下反应，然后解封TIPS保护组的成员提供了27和34， 分别。所述CONFOR-mational灵活性在核苷糖部分的（N / S平衡

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300518
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 碳酸二苯酯 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2'-deoxy-2'-methylthio-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-甲硫基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及构象性质：潜在的反义应用†

  摘要：

  实现了2'-脱氧-2'-甲基硫尿苷类似物5，-5-甲基尿苷6，-胞嘧啶15，-5-甲基胞苷16，-腺苷27和-鸟苷34的方便且较短的合成。核糖核苷（5-甲基U，U，A，G）为相应的2'-取代的核苷的成功转换涉及亲核置换（S Ñ适当的离去基团在由甲硫醇2'-位置，软亲核试剂的2）。N 1，N 1，N 3，N 3的存在下2,2'-脱水尿苷与甲硫醇的反应在N，N-二甲基甲酰胺中的-四甲基胍-丁以75％的收率得到5。描述了通过类似途径制备6。酰化的5和6转化为其三唑衍生物，通过氨解反应可分别获得15和16的高收率。类似地，在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯的情况下，四异丙基二硅氧烷基（TIPS）保护的2' - O-芳基腺苷和-鸟苷与甲硫醇在-25°下反应，然后解封TIPS保护组的成员提供了27和34， 分别。所述CONFOR-mational灵活性在核苷糖部分的（N / S平衡

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300518

文献信息

• Sugar modified oligonucleotides
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030004325A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Compositions and methods are provided for the treatment and diagnosis of diseases amenable to modulation of the production of selected proteins. In accordance with preferred embodiments, oligonucleotides and oligonucleotide analogs are provided which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the 2′-deoxyfuranosyl moieties of the nucleoside unit is modified. Treatment of diseases caused by various viruses and other causative agents is provided.

  提供了用于治疗和诊断可通过调节特定蛋白质产生的疾病的组合物和方法。根据优选实施例，提供了可以与RNA或DNA的选定序列特异性杂交的寡核苷酸和寡核苷酸类似物，其中核苷酸单元的至少一个2'-脱氧呋喃糖苷基被修改。提供了治疗由各种病毒和其他致病因素引起的疾病的方法。
• 2' -modified oligonucleotides
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030187240A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compositions and methods are provided for the treatment and diagnosis of diseases amenable to modulation of the production of selected proteins. In accordance with preferred embodiments, oligonucleotides and oligonucleotide analogs are provided which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the 2′-deoxyfuranosyl moieties of the nucleoside unit is modified. Treatment of diseases caused by various viruses and other causative agents is provided.

  提供了用于治疗和诊断可调节选择蛋白质生成的疾病的组合物和方法。根据优选实施例，提供了可以与RNA或DNA的选择序列特异性杂交的寡核苷酸和寡核苷酸类似物，其中核苷酸单元的至少一个2'-脱氧呋喃糖基团被修饰。提供了治疗由各种病毒和其他致病因子引起的疾病的方法。
• Sugar modified oligonucleotides that detect and modulate gene expression
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05670633A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  Compositions and methods are provided for the treatment and diagnosis of diseases amenable to modulation of the production of selected proteins. In accordance with preferred embodiments, oligonucleotides and oligonucleotide analogs are provided which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least two of the 2'-deoxyfuranosyl moieties of the nucleoside unit is modified. Treatment of HIV, herpes virus, papillomavirus and other infections is provided.

  本发明提供了用于治疗和诊断易于调节选择性蛋白质产生的疾病的组合物和方法。根据首选实施例，提供了可以与RNA或DNA的选择序列特异性杂交的寡核苷酸和寡核苷酸类似物，其中核苷酸单位的至少两个2'-脱氧呋喃糖基团被修饰。提供了治疗HIV、疱疹病毒、乳头状瘤病毒和其他感染的方法。
• 2'-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Cook Dan Phillip

  公开号：US20080032945A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Compositions and methods are provided for the treatment and diagnosis of diseases amenable to modulation of the production of selected proteins. In accordance with preferred embodiments, oligonucleotides and oligonucleotide analogs are provided which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the 2′-deoxyfuranosyl moieties of the nucleoside unit is modified. Treatment of diseases caused by various viruses and other causative agents is provided.

  本发明提供了用于治疗和诊断对调节所选蛋白质产生敏感的疾病的组合物和方法。根据优选实施例，提供了可以与RNA或DNA的所选序列特异性杂交的寡核苷酸和寡核苷酸类似物，其中核苷酸单元的至少一个2'-脱氧呋喃糖基团被修改。提供了治疗由各种病毒和其他致病因子引起的疾病的方法。
• 2'-Modified Oligonucleotides
  申请人：Cook Phillip Dan

  公开号：US20090198047A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Compositions and methods are provided for the treatment and diagnosis of diseases amenable to modulation of the production of selected proteins. In accordance with preferred embodiments, oligonucleotides and oligonucleotide analogs are provided which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the 2′-deoxyfuranosyl moieties of the nucleoside unit is modified. Treatment of diseases caused by various viruses and other causative agents is provided.

  本发明提供了用于治疗和诊断适于调节所选蛋白质产生的疾病的组合物和方法。根据优选实施例，提供了可以与RNA或DNA的选定序列特异性杂交的寡核苷酸和寡核苷酸类似物，其中核苷酸单元的至少一个2'-脱氧呋喃糖苷基团被修饰。提供了治疗由各种病毒和其他致病因子引起的疾病的方法。