1-tert-butyl 2-methyl-3-((methoxycarbonyl)diazomethyl)-1H-indole-1,2-dicarboxylate | 1584160-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl-3-((methoxycarbonyl)diazomethyl)-1H-indole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1584160-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₆
• 分子量: 373.365
• InChiKey: JJDUQSJZPBUCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl-3-((methoxycarbonyl)diazomethyl)-1H-indole-1,2-dicarboxylate 、 丁炔二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 以27%的产率得到9-tert-butyl 1,12,13-trimethyl 11-methoxy-14-oxa-9-azatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^3,8]tetradeca-2(10),3,5,7,12-pentaene-1,9,12,13-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,4- b ]吲哚的分子内环加成反应用于生物碱合成

  摘要：

  作为生物碱scan的一种方法，已经进行了一些模型研究，这些研究涉及几种α-重氮吲哚酰胺基酯的Cu（II）-或Rh（II）催化的类胡萝卜素环化/环加成级联反应。发现含有束缚的氧杂戊烯基侧链的α-重氮吲哚二酯的Cu（II）催化反应产生了反应性苯并[ c ]呋喃，该苯并[ c ]呋喃随后在苯并[4 + 2]-环加成反应中发生反应。束缚的π键。该反应通过首先生成铜类羧甲基中间体进行，该中间体环化到相邻的羰基上以生成反应性苯并[ c]在某些情况下可以分离的呋喃。令人失望的是，即使系留的π键含有吸电子的碳甲氧基，与相关的酰氨基吲哚酯的类似反应也未能发生。似乎对于具有束缚的π键的呋喃[3，4- b ]吲哚体系的分子内环加成的几何要求对反应中心的键角施加了明显的限制，以防止发生环加成反应。但是，在束缚的链烯基重氮酰胺基吲哚酯的氮原子上引入另一个羰基似乎在反应的π-体系之间提供了更好的轨道重叠，并使所需的环加成反应发生。

  DOI：

  10.1021/jo500331j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(methoxycarbonylmethyl)indole-2-carboxylate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到1-tert-butyl 2-methyl-3-((methoxycarbonyl)diazomethyl)-1H-indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,4- b ]吲哚的分子内环加成反应用于生物碱合成

  摘要：

  作为生物碱scan的一种方法，已经进行了一些模型研究，这些研究涉及几种α-重氮吲哚酰胺基酯的Cu（II）-或Rh（II）催化的类胡萝卜素环化/环加成级联反应。发现含有束缚的氧杂戊烯基侧链的α-重氮吲哚二酯的Cu（II）催化反应产生了反应性苯并[ c ]呋喃，该苯并[ c ]呋喃随后在苯并[4 + 2]-环加成反应中发生反应。束缚的π键。该反应通过首先生成铜类羧甲基中间体进行，该中间体环化到相邻的羰基上以生成反应性苯并[ c]在某些情况下可以分离的呋喃。令人失望的是，即使系留的π键含有吸电子的碳甲氧基，与相关的酰氨基吲哚酯的类似反应也未能发生。似乎对于具有束缚的π键的呋喃[3，4- b ]吲哚体系的分子内环加成的几何要求对反应中心的键角施加了明显的限制，以防止发生环加成反应。但是，在束缚的链烯基重氮酰胺基吲哚酯的氮原子上引入另一个羰基似乎在反应的π-体系之间提供了更好的轨道重叠，并使所需的环加成反应发生。

  DOI：

  10.1021/jo500331j