(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-nitrophenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 25507-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-nitrophenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-nitrophenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 25507-02-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₁S
• 分子量: 485.469
• InChiKey: IHHMHEJEWLLMLL-LCWAXJCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-nitrophenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl !-thio-α-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Maecel; Blanc-Muesser, Michele; Defaye, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 314 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 1,1-二氯甲醚 、 三氟化硼 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-nitrophenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Maecel; Blanc-Muesser, Michele; Defaye, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 314 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Halide Molten Salts as Novel Reaction Media for O-Glycosidic Bond Formation
  作者：Vineet Kumar、Ian Jamie Talisman、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1002/ejoc.201000188

  日期：——

  we have explored the application of halide molten salts as reaction media for O-glycosidic bond formation under basic conditions and mild heating. Eighteen different room-temperature ionic liquids and molten salts, representing four different classes of cations (i.e. imidazolium, pyridinium, pyrrolidinium and ammonium), were screened in the glycosidation reaction of p-nitrophenol with aceto-bromo-α-D-galactose

  在这项研究中，我们探索了卤化物熔盐作为在碱性条件和温和加热下形成 O-糖苷键的反应介质的应用。在对硝基苯酚与乙酰溴-α-D-半乳糖的糖苷化反应中筛选出十八种不同的室温离子液体和熔融盐，代表四种不同类别的阳离子（即咪唑鎓、吡啶鎓、吡咯烷鎓和铵）。1-丁基-4-甲基咪唑鎓氯化物（BMIM·Cl）得到了最好的结果，并将其应用于其他酚类底物的反应中，产率高达80%。所有反应都对β-端基异构体具有高度选择性，并且熔融盐BMIM·Cl可以很容易地重复使用而不会明显降低活性。
• Facile Synthesis of 1,2-<i>trans</i>-Nitrophenyl-1-Thioglycopyranosides
  作者：Hugues Driguez、Wieslaw Szeja

  DOI：10.1055/s-1994-25704

  日期：——

  1,2-trans-2-Nitro-, 4-nitro- and 2,4-dinitrophenyl-1-thioglycopyranosides were synthesized in high yield by condensation of per-O-acetyl-1-thioglucose with the appropriate nitro- or dinitrofluorobenzene in the presence of potassium carbonate. The pseudothiourea precursor was also used under these coupling conditions. 1,2-trans-4-Nitrophenyl-1-thioglycosides derived from β-D-galactose, β-D-xylose, α-L-arabinose and maltose were also obtained in good yield.

  通过全-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖与适当的硝基或二硝基氟苯缩合，高产率合成了 1,2-反式-2-硝基-、4-硝基-和 2,4-二硝基苯基-1-硫代吡喃糖苷。碳酸钾的存在。假硫脲前体也在这些偶联条件下使用。 从β-D-半乳糖、β-D-木糖、α-L-阿拉伯糖和麦芽糖衍生的1,2-反式-4-硝基苯基-1-硫代糖苷也获得了良好的产率。
• VOZNYJ, YA. V.;KALICHEVA, I. S.;GALOYAN, A. A.;MAMYAN, S. S., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 405-410
  作者：VOZNYJ, YA. V.、KALICHEVA, I. S.、GALOYAN, A. A.、MAMYAN, S. S.

  DOI：——

  日期：——