3-cyanomethyl 1,2,3-benzotriazin-4-(3H)-one | 76109-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-cyanomethyl 1,2,3-benzotriazin-4-(3H)-one
• 英文别名: 3-cyanomethylbenzotriazin-4-one；3-(cyanomethyl)-1,2,3-benzotriazin-4-one；2-(4-oxobenzo[d][1,2,3]triazin-3(4H)-yl)acetonitrile；2-(4-Oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 76109-80-3
• 化学式: C₉H₆N₄O
• mdl: MFCD01569973
• 分子量: 186.173
• InChiKey: QCIIFGABNOZXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanomethyl 1,2,3-benzotriazin-4-(3H)-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 磷酸 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到4H-tetrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Renu; Sirohi, Reenu; Kishore, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 9, p. 2147 - 2150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 哌啶 、 盐酸 、 乌洛托品 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-cyanomethyl 1,2,3-benzotriazin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Renu; Sirohi, Reenu; Kishore, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 9, p. 2147 - 2150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NaNO2/I2 as an alternative reagent for the synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones from 2-aminobenzamides
  作者：Dinesh S. Barak、Sushobhan Mukhopadhyay、Dipak J. Dahatonde、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.025

  日期：2019.1

  An efficient transformation of 2-aminobenzamides to 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones in the presence of sodium nitrite (NaNO2) and Iodine (I2) is described. The reaction is proposed to proceed via formation of nitrosyl halide that induces nitrosylation of the amino group of 2-aminobenzamide leading to diazotization followed by intramolecular cyclization.

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。
• 5-(Arylamino)-1,2,3-triazoles and 5-amino-1-aryl-1,2,3-triazoles from 3-(cyanomethyl)triazenes
  作者：Kim M. Baines、Timothy W. Rourke、Keith Vaughan、Donald L. Hooper

  DOI：10.1021/jo00318a006

  日期：1981.2
• Synthesis of Tetrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-ones via Intramolecular Azide Cycloadditions onto the Cyano Group
  作者：Luisa Garanti、Gianluigi Broggini、Giorgio Molteni、Gaetano Zecchi

  DOI：10.3987/com-99-8484

  日期：——
• BAINES K. M.; ROURKE T. W.; VAUGHAN K.; HOOPER D. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 856-859
  作者：BAINES K. M.、 ROURKE T. W.、 VAUGHAN K.、 HOOPER D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Gupta, Renu; Sirohi, Reenu; Kishore, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 9, p. 2147 - 2150
  作者：Gupta, Renu、Sirohi, Reenu、Kishore

  DOI：——

  日期：——