5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-[(diisopropylamino)(2-cyanoethoxy)phosphino]-3-hydroxy-1,N⁴-benzetheno-2'-deoxycytidine | 165134-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-[(diisopropylamino)(2-cyanoethoxy)phosphino]-3-hydroxy-1,N⁴-benzetheno-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(7-hydroxy-1-oxopyrimido[1,6-a]benzimidazol-2-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 165134-21-4
• 化学式: C₄₅H₅₀N₅O₈P
• 分子量: 819.894
• InChiKey: SAAKCQAVUADVDZ-XGIHJSGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-[(diisopropylamino)(2-cyanoethoxy)phosphino]-3-hydroxy-1,N⁴-benzetheno-2'-deoxycytidine 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对苯醌-2'-脱氧胞苷和对苯醌-2'-脱氧腺苷加合物的大规模合成及其将位点特异性掺入DNA寡核苷酸中。

  摘要：

  苯是啮齿动物的致癌物，是人类骨髓毒性和白血病的原因。对苯醌（p-BQ）是苯以及许多药物和其他化学物质的稳定代谢产物之一。使2'-脱氧胞苷（dC）和2'-脱氧腺苷（dA）在pH 7.4和4.5的水溶液中与p-BQ反应。如HPLC分析所示，在pH 4.5下的产率明显高于在pH 7.4下的产率。通过硅胶或纤维素上的柱色谱法分离期望的产物。通过FAB-MS，1 H NMR和UV光谱进行鉴定。p-BQ与dC和dA在pH 4.5的反应产生了环外化合物3-hydroxy-1，N4-benzetheno-2'-deoxycytidine（p-BQ-dC）和9-hydroxy-1，N6-benzetheno- 2'-脱氧腺苷（p-BQ-dA）分别大规模和高收率。这些加合物以前以3毫克磷酸盐的微克级制备，用于32P后标记研究其在DNA中的发生率。除脱氧核糖的两个羟基外，p-BQ-dC和p-BQ-dA加合物在每

  DOI：

  10.1021/tx00048a007
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-[(diisopropylamino)(2-cyanoethoxy)phosphino]-3-hydroxy-1,N⁴-benzetheno-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  对苯醌-2'-脱氧胞苷和对苯醌-2'-脱氧腺苷加合物的大规模合成及其将位点特异性掺入DNA寡核苷酸中。

  摘要：

  苯是啮齿动物的致癌物，是人类骨髓毒性和白血病的原因。对苯醌（p-BQ）是苯以及许多药物和其他化学物质的稳定代谢产物之一。使2'-脱氧胞苷（dC）和2'-脱氧腺苷（dA）在pH 7.4和4.5的水溶液中与p-BQ反应。如HPLC分析所示，在pH 4.5下的产率明显高于在pH 7.4下的产率。通过硅胶或纤维素上的柱色谱法分离期望的产物。通过FAB-MS，1 H NMR和UV光谱进行鉴定。p-BQ与dC和dA在pH 4.5的反应产生了环外化合物3-hydroxy-1，N4-benzetheno-2'-deoxycytidine（p-BQ-dC）和9-hydroxy-1，N6-benzetheno- 2'-脱氧腺苷（p-BQ-dA）分别大规模和高收率。这些加合物以前以3毫克磷酸盐的微克级制备，用于32P后标记研究其在DNA中的发生率。除脱氧核糖的两个羟基外，p-BQ-dC和p-BQ-dA加合物在每

  DOI：

  10.1021/tx00048a007

文献信息

• Large Scale Synthesis of p-Benzoquinone-2'-Deoxycytidine and p-Benzoquinone-2'-Deoxyadenosine Adducts and Their Site-Specific Incorporation into DNA Oligodeoxyribonucleotides
  作者：A. Chenna、B. Singer

  DOI：10.1021/tx00048a007

  日期：1995.9

  to the two hydroxyl groups of deoxyribose, one newly formed hydroxyl group at the C-3 or C-9 of the exocyclic base of each product respectively. Incorporation of these adducts into oligonucleotides as the phosphoramidite requires the protection of all three hydroxyl groups in these compounds. The exocyclic hydroxyl on the base has been successfully protected by acylation after protecting the 5'- and

  苯是啮齿动物的致癌物，是人类骨髓毒性和白血病的原因。对苯醌（p-BQ）是苯以及许多药物和其他化学物质的稳定代谢产物之一。使2'-脱氧胞苷（dC）和2'-脱氧腺苷（dA）在pH 7.4和4.5的水溶液中与p-BQ反应。如HPLC分析所示，在pH 4.5下的产率明显高于在pH 7.4下的产率。通过硅胶或纤维素上的柱色谱法分离期望的产物。通过FAB-MS，1 H NMR和UV光谱进行鉴定。p-BQ与dC和dA在pH 4.5的反应产生了环外化合物3-hydroxy-1，N4-benzetheno-2'-deoxycytidine（p-BQ-dC）和9-hydroxy-1，N6-benzetheno- 2'-脱氧腺苷（p-BQ-dA）分别大规模和高收率。这些加合物以前以3毫克磷酸盐的微克级制备，用于32P后标记研究其在DNA中的发生率。除脱氧核糖的两个羟基外，p-BQ-dC和p-BQ-dA加合物在每