methyl (2R,3S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-[(S)-1-phenylethylamino]butanoate | 246523-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-[(S)-1-phenylethylamino]butanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-<(S)-1-phenylethylamino>butanoate
• CAS: 246523-09-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: XHQDDYVORBHBQB-JCGIZDLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-[(S)-1-phenylethylamino]butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,2R)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate, a key component of the natural product bestatin and HIV protease inhibitors of KNI-272 and R-87366, has been achieved from the stereoselective aldimine coupling reaction between 3-phenyl-2-aminopropanenitrile and (Z)-alpha-methoxy trimethylsilyl ketene acetal in the presence of Lewis acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00249-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-4-phenyl-3-<(S)-1-phenylethylamino>butanoate 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-[(S)-1-phenylethylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate, a key component of the natural product bestatin and HIV protease inhibitors of KNI-272 and R-87366, has been achieved from the stereoselective aldimine coupling reaction between 3-phenyl-2-aminopropanenitrile and (Z)-alpha-methoxy trimethylsilyl ketene acetal in the presence of Lewis acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00249-9