1,6-diamino-2,5-dibenzoylthieno<2,3-b>thiophene | 3686-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,6-diamino-2,5-dibenzoylthieno<2,3-b>thiophene
• 英文别名: 3,4-diamino-2,5-dibenzoyl-thieno(2,3-b)thiophene；3,4-diamino-2,5-dibenzoylthieno[2,3-b]thiophene；(3,4-Diamino-5-benzoylthieno[2,3-b]thiophen-2-yl)(phenyl)methanone；(3,4-diamino-5-benzoylthieno[2,3-b]thiophen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 3686-10-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 378.475
• InChiKey: UUORUNXCJNOQKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diamino-2,5-dibenzoylthieno<2,3-b>thiophene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1,1'-dihydro<5,6:5',6'>bisthieno<2,3-c>bipyrazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Carbon Disulfide with Active Methylenes: Novel Synthesis of Thiophene, Thieno[2,3-b]thiophene, Thieno[3,2-c]pyrazole and Thieno[3,2-b]pyridine Derivatives

  摘要：

  活性甲基化合物-马龙酸或4-氧代丁酸的衍生物-在含有氢氧化钾的二甲基甲酰胺中与二硫化碳反应，生成无法分离的二钾二硫化物中间体。后者被α-卤代酮环化，产生噻吩，噻吩[2,3-b]噻吩，噻吩[3,2-c]吡唑和噻吩[3,2-b]吡啶衍生物。对产物对各种试剂的反应性进行了研究。

  DOI：

  10.1135/cccc19951578
• 作为产物：
  描述：

  Kalium-2-cyan-3-(phenacylthio)-acrylnitril-3-thiolat 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1,6-diamino-2,5-dibenzoylthieno<2,3-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Briel, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 12, p. 895 - 899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,5-Asymmetrically Substituted 3,4-Diaminothieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes by Domino Reaction
  作者：Andrey A. Zubarev、Natalia A. Larionova、Lyudmila A. Rodinovskaya、Valery Yu. Mortikov、Anatoliy M. Shestopalov

  DOI：10.1021/co400069v

  日期：2013.10.14

  A convenient one pot synthesis of 2,5-asymmetrically substituted thieno[2,3-b]thiophenes is developed. The method is based on consecutive domino reactions (SN2 reaction → Thorpe–Ziegler reaction) using malononitrile and carbon disulfide as starting materials with the generation of potassium 2,2-dicyanoethene-1,1-bis(thiolate) in a solution. The high yield of the target thienothiophenes was achieved

  开发了一种方便的一锅合成2,5-不对称取代的噻吩并[2,3- b ]噻吩的方法。该方法是基于连续多米诺反应（S Ñ使用丙二腈和二硫化碳与在溶液中的钾2,2-二氰基-1,1-双（硫醇盐）的产生的起始材料2反应→索普-齐格勒反应）。使用齐格勒稀释效应可实现目标噻吩并噻吩的高收率。
• Novel Synthesis of Condensed Pyridin-2(1H)-one and Pyrimidine Derivatives
  作者：A. M. M. Soliman、A. Khodairy、E. A. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500307793

  日期：2003.4

  The reaction of N-chloroacetyl derivatives 6-10 with morpholine yielded N-morpholin-1-yl acetyl derivatives 11-15 , which were subjected to Thorpe-Zieler cyclization with sodium tert -butoxide to produce the corresponding condensed pyridin-2(1H)-one derivatives 16-20 . Treatment of compounds 1 , 6-10 with either malononitrile or p -chlorobenzylidinemalononitrile in presence of triethylamine, afforded

  N-氯乙酰基衍生物 6-10 与吗啉反应生成 N-morpholin-1-yl 乙酰基衍生物 11-15 ，将其与叔丁醇钠进行 Thorpe-Zieler 环化反应生成相应的缩合吡啶-2(1H) -一衍生物16-20。在三乙胺存在下用丙二腈或对氯苄基丙二腈处理化合物1、6-10，分别得到相应的嘧啶21-25、27和吡啶衍生物26。此外，用异硫氰基乙酸乙酯处理化合物1a，得到相应的哌嗪衍生物28。
• El-Shafei, A. K.; Abdel-Ghany, H. A.; Sultan, A. A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 73, # 1-4, p. 15 - 26
  作者：El-Shafei, A. K.、Abdel-Ghany, H. A.、Sultan, A. A.、El-Saghier, A. M. M.

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Diazepines Bearing Thieno(2,3-<i>b</i>)Thiophene and Cyclohexene Carboxylate Moieties
  作者：Ahmed M. M. El-Saghier、Mansour A. Makhlouf、Mahmoud F. Farhat

  DOI：10.1080/10426500500366350

  日期：2006.6.1

  Bis[thieno(3,2-b)-1,4-diazepine] (4) and bis[imidazo(1',2')thieno(3,2-b)-1,4-diazepine (7) derivatives were prepared starting with thieno(2,3-b)thiophenes (1) and (2), respectively. Also, benzodiazepine derivatives (11a-f) were prepared via a reaction of cyclohexenone carboxylates (8a-f) with cyclohexylamine and chloroacetyl chloride followed by cyclization. Also, dibenzoazepines (13) and (14a,b) were prepared via a reaction of (8a) with o-phenylenediamine and o-aminophenol or o-aminothiophenol.