7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]benzofuran | 5010-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]benzofuran
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b][1]benzofuran
• CAS: 5010-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FPSCAGKXVNQDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 89.95h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of heteroatom-directed photoarylation. Benzo[b]furan ring construction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a008

文献信息

• Dehydrative C–H Alkylation and Alkenylation of Phenols with Alcohols: Expedient Synthesis for Substituted Phenols and Benzofurans
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/ja302710v

  日期：2012.5.2

  well-defined cationic Ru-H complex catalyzes the dehydrative C-H alkylation reaction of phenols with alcohols to form ortho-substituted phenol products. Benzofuran derivatives are efficiently synthesized from the dehydrative C-H alkenylation and annulation reaction of phenols with 1,2-diols. The catalytic C-H coupling method employs cheaply available phenols and alcohols, exhibits a broad substrate scope, tolerates

  明确定义的阳离子 Ru-H 络合物催化苯酚与醇的脱水 CH 烷基化反应，形成邻位取代的苯酚产物。苯并呋喃衍生物是由苯酚与 1,2-二醇的脱水 CH 烯基化和环化反应有效合成的。催化 CH 偶联方法使用廉价的酚类和醇类，表现出广泛的底物范围，耐受羰基和胺官能团，并释放水作为唯一的副产物。
• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。
• Rearrangements of Cycloalkenyl Aryl Ethers
  作者：Mercedesz Törincsi、Melinda Nagy、Tamás Bihari、András Stirling、Pál Kolonits、Lajos Novak

  DOI：10.3390/molecules21040503

  日期：——

  Rearrangement reactions of cycloalkenyl phenol and naphthyl ethers and the acid-catalyzed cyclization of the resulting product were investigated. Claisen rearrangement afforded 2-substituted phenol and naphthol derivatives. Combined Claisen and Cope rearrangement resulted in the formation of 4-substituted phenol and naphthol derivatives. In the case of cycloocthylphenyl ether the consecutive Claisen

  研究了环烯基苯酚和萘基醚的重排反应和所得产物的酸催化环化反应。克莱森重排得到 2-取代的苯酚和萘酚衍生物。联合 Claisen 和 Cope 重排导致形成 4-取代苯酚和萘酚衍生物。在环辛基苯基醚的情况下，连续的 Claisen 和 Cope 重排之后是烷基迁移。还讨论了这种新型重排反应的机理。
• Tricyclic biphenyl sulfonamide matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1233018A2

  公开（公告）日：2002-08-21

  Matrix metalloproteinase inhibitors are tricyclicsulfonamides of the Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 and R2 include hydrogen, alkyl, and substituted alkyl; R3 is OH or NHOH; X is O or S(O)n; n is 0, 1, or 2; p is 0, 1, 2, or 3; --- is absent or a bond; and the sulfur atom bearing (O)q is bonded to the benzo ring at position a or position b.

  基质金属蛋白酶抑制剂是公式I的三环磺酰胺或其药学上可接受的盐，其中R1和R2包括氢、烷基和取代烷基；R3为OH或NHOH；X为O或S（O）n；n为0、1或2；p为0、1、2或3；---不存在或为键；并且带有（O）q的硫原子与苯环上的位置a或位置b连接。
• Ring Transformation of Annulated Benzofuran Derivatives to Medium-Sized Lactones
  作者：Jens Christoffers、Lukas Fliegel、Julian Krauß

  DOI：10.1055/a-2192-4044

  日期：——

  Benzannulated eight- and nine-membered-ring lactones were prepared by ring transformation of annulated benzofuran derivatives. The reaction sequence starts with a Brønsted acid catalyzed hydration of the enol ether moiety of the starting materials furnishing hemiacetals as intermediate products which underwent retro-Claisen-type C–C bond cleavage under the reaction conditions. The use of 15 mol% TfOH

  通过环状苯并呋喃衍生物的环转化制备了苯并八元环和九元环内酯。该反应顺序以布朗斯台德酸催化起始原料的烯醇醚部分的水合开始，提供半缩醛作为中间产物，该半缩醛在反应条件下经历逆克莱森型C-C键断裂。事实证明，在 85 °C 的 CHCl 3中使用 15 mol% TfOH 和两当量的水是最佳的。具有环外羧酸酯功能的产物可以通过酰胺形成进一步衍生化。总共制备了十一种中等大小的内酯。此外，从具有环外甲酰胺部分的起始材料获得了三种苯环化螺内酯。