sodium 4-chlorophenoxy acetate | 13730-98-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 4-chlorophenoxy acetate
• 英文别名: Sodium 4-chlorophenoxyacetate；sodium;2-(4-chlorophenoxy)acetate
• CAS: 13730-98-8
• 化学式: C₈H₆ClO₃*Na
• 分子量: 208.577
• InChiKey: CETFXLWWGIUWAI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微）、水（轻微）
• 稳定性/保质期：
  性质稳定，长期存放不会变质。本品在低浓度时能促进植物生长，尤其是对双子叶植物效果显著；然而，在高浓度时则可能产生抑制作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399014
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

4-氯苯氧乙酸钠

• 添加剂中文名称: 4-氯苯氧乙酸钠
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称: 食品（仅限豆芽）
• 添加剂功能: 食品工业用加工助剂
• 最大允许使用量（g/kg）: /
• 最大允许残留量（g/kg）: 一般应在制成最后成品之前去除，有规定食品中残留量的除外

化学性质

4-氯苯氧乙酸钠为白色针状或棱柱状结晶，略有酚味，熔点154～156℃。易溶于水，性质稳定，长期存放不变质。

在低浓度时具有促进植物生长的作用，对双子叶植物效果尤为明显；但在高浓度时反而有抑制作用。小白鼠经口LD₅₀为794 mg/kg。

用途

作为植物生长调节剂和促进剂。我国规定仅用于豆芽，残留量不得超过1.0 mg/kg。

生产方法

以对氯苯酚、氯乙酸为原料，在碱性条件下经缩合、精制而得成品。

具体步骤如下：

• 将苯酚置于反应釜中加热熔融。
• 加入15%的氢氧化钠溶液。
• 再加入氯乙酸和碳酸钠混合水溶液，继续加热回流4小时。
• 反应物冷却后用盐酸中和至pH值2～3，生成苯氧乙酸，收率82%以上。
• 苯氧乙酸溶于冰醋酸，在碘的催化下在26～34℃缓慢通入氯气。反应物放置过夜，在冷水中析出对氯苯氧乙酸，过滤、水洗至中性后干燥。最后用碳酸钠中和得到钠盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(甲基环戊二烯)二氯化锆 、 sodium 4-chlorophenoxy acetate 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Wang, Zhi-Qiang; Lu, Shi-Wei; Guo, He-Fu, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1992, vol. 22, p. 259 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸甲酯 在 2,3,4-三氯噻吩 、 氯化亚砜 、 lead acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 sodium 4-chlorophenoxy acetate
  参考文献：
  名称：

  一种苯氧羧酸盐类除草剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种苯氧羧酸盐类除草剂的制备方法，包括：S1、将苯酚或邻甲酚在碱性物质作用下，与氯代羧酸酯进行缩合反应，得到苯氧羧酸酯；所述氯代羧酸酯通式为ClR1COOR，R1为C1～3的亚烷基或次烷基，R为C1～10的烷基或C3～10的环烷基；S2、将所述苯氧羧酸酯在第一催化剂和第二催化剂作用下，与氯化剂进行选择性氯化，得到式I所示氯代苯氧羧酸酯；R3为H、Cl或CH3；所述第一催化剂选自路易斯酸，第二催化剂选自C5～22的硫醚类、噻唑类、异噻唑类或噻吩类化合物；S3、将所述氯代苯氧羧酸酯与碱性化合物混合，进行碱解反应，得到苯氧羧酸盐类除草剂。本发明能改善产品品质和生产操作环境，三废少。

  公开号：

  CN108947811A

文献信息

• Synthesis, Characterization, Biological Activity and Molecular Docking Studies of Novel Organotin(IV) Carboxylates
  作者：Niaz Muhammad、Mukhtar Ahmad、Muhammad Sirajuddin、Zafar Ali、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Abdelbasset Chafik、Kübra Solak、Ahmet Mavi、Shabbir Muhammad、Shaukat Shujah、Saqib Ali、Abdullah G. Al-Sehemi

  DOI：10.3389/fphar.2022.864336

  日期：——

  4 have shown dose dependent cytotoxic effects while HL and 2 have shown steady and low cytotoxic activities. The antibacterial activity of complexes 1–4 is higher than that of HL. Molecular docking study showed an intercalation binding mode for complex 3 with DNA (docking score = −3.6005) involving four polar interactions. Complex 3 docking with tubulin (PDB ID 1SA0) with colchicine as a target protein

  四种新的羧酸盐配合物，通式为 R 2 SnL 2和 R 3 SnL，其中 R =n-丁基（1,3), 甲基 (2,4) 和 L = 4-氯苯氧基乙酸酯，以显着收率合成。FT-IR 分析显示螯合 (1和2) 和一个桥接双齿 (3和4) 固态羧酸盐配体的配位模式，这通过配合物的单晶 X 射线分析得到进一步证实4. NMR 数据（1 H、13 C 和119 Sn）揭示了 R 2 SnL 2中锡中心周围的较高配位数（1和2) 与 R 3 SnL (3和4）。在实验结构和计算结构之间观察到紧密匹配（在 B3LYP/6-31G* + LANL2DZ 基组获得）。量子化学分析表明，羧酸盐部分在电子跃迁过程中在填充和未填充轨道的形成以及配体到配体的分子内电荷转移中起主要作用。筛选的化合物对肺癌细胞系 (A549) 和正常肺成纤维细胞系 (MRC-5) 的细胞毒性数据显示，1,3和4已显示出剂量依赖性的细胞
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION, CRYSTAL FORM OF PROTHIOCONAZOLE, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE, FORME CRISTALLINE DE PROTHIOCONAZOLE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种药用组合物、丙硫菌唑的晶型及其制备方法、应用
  申请人：NUTRICHEM COMPANY LTD

  公开号：WO2021022604A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  一种药用组合物、丙硫菌唑的晶型及其制备方法、应用，属于杀菌剂领域。丙硫菌唑的晶型在室温条件下通过Cu-Kα辐射测量的X射线粉末衍射图谱中包括2θ值为6.1±0.2、8.7±0.2、10.1±0.2、11.4±0.2、12.1±0.2、12.6±0.2、14.5±0.2、17.6±0.2、18.2±0.2、20.4±0.2、22.9±0.2、24.4±0.2、25.7±0.2、28.9±0.2以及32.1±0.2的衍射峰中的至少6个。以上丙硫菌唑的晶型具有稳定性好、制作简单，且生物活性好的优点。
• Gupta; Prabhu; Phull, Manjinder Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 2, p. 170 - 171
  作者：Gupta、Prabhu、Phull, Manjinder Singh

  DOI：——

  日期：——
• Galli, Remo; Palla, Ottorino; Gozzo, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2813 - 2818
  作者：Galli, Remo、Palla, Ottorino、Gozzo, Franco

  DOI：——

  日期：——
• Biologically active aprotic (2-hydroxyethyl)ammonium ionic liquids. Choline derivatives
  作者：S. N. Adamovich、R. G. Mirskov、A. N. Mirskova、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/s11172-012-0173-8

  日期：2012.6