dilithio enediyne | 116563-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: dilithio enediyne
• 英文别名: dilithio (Z)-hex-3-ene-1,4-diyne；Z-dilithiohex-3-ene-1,5-diyne；(Z)-dilithioenediyne；Z-(1,6-dilithio)-3-hexen-1,5-diyne
• CAS: 116563-94-1
• 化学式: C₆H₂Li₂
• 分子量: 87.9639
• InChiKey: VXXCJERZGGSQKE-XNOMRPDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 dilithio enediyne 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(Z)-1,1,8,8-tetraphenyloct-4-en-2,6-diyne-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Generation and carbonyl addition reactions of Z-dilithiohex-3-ene-1,5-diyne

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80579-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hex-3-ene-1,5-diyne 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 dilithio enediyne
  参考文献：
  名称：

  Generation and carbonyl addition reactions of Z-dilithiohex-3-ene-1,5-diyne

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80579-1

文献信息

• A Direct and Stereocontrolled Route to Conjugated Enediynes
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、Gary W. Plourde、George Hynd、Robert S. Huber、Jude E. Mathews

  DOI：10.1021/ja993766b

  日期：2000.3.1

  A unified synthetic route to 3-hex-en-1,5-diynes, a key building block found in many of the enediyne antitumor agents and designed materials, was developed. The method, which relies on a carbenoid coupling-elimination strategy is tolerant of a wide range of functionalities, and was applied to the synthesis of a variety of linear and cyclic enediynes. Reaction parameters can be adjusted to control stereoselectivity

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。
• Concise route to the calichemicin-esperamicin series: the crystal structure of an aglycone prototype
  作者：Samuel J. Danishefsky、Nathan B. Mantlo、Dennis S. Yamashita、Gayle. Schulte

  DOI：10.1021/ja00228a051

  日期：1988.9

  Synthese et structure cristalline du dihydroxy oxo-11 spiro [bicyclo [7.3.1] tridecadiene-4,9diyne-2,6-13:2p-oxiranne]

  合成和结构 cristalline du dihydroxy oxo-11 spiro [bicyclo [7.3.1] tridecadiene-4,9diyne-2,6-13:2p-oxiranne]
• Cabal, Maria Paz; Coleman, Robert S.; Danishefsky, Samuel J., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3253 - 3255
  作者：Cabal, Maria Paz、Coleman, Robert S.、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——
• Observations in the Chemistry and Biology of Cyclic Enediyne Antibiotics:  Total Syntheses of Calicheamicin γ₁^I and Dynemicin A
  作者：Samuel J. Danishefsky、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/jo951560x

  日期：1996.1.1
• Synthesis and biological evaluation of a bicyclo [7.4.1]enediyne
  作者：Sangku Lee、Anjali Bain、Gary A. Sulikowski、Wyle Solomon、Nada Zein

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00212-0

  日期：1996.6

  The synthesis of bicyclo[7.4.1]enediynes 2a and 2b are described. The bicyclo[7.4.1]enediyne 2b was found to be a poor DNA cleaver but did cause damage to several protein isolates. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd