3-(甲基硫烷基)-6-苯基-1,2,4-三嗪 | 27623-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(甲基硫烷基)-6-苯基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 3-(Methylthio)-6-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-Methylthio-6-phenyl-1,2,4-triazine；3-methylsulfanyl-6-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 27623-10-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: DRNGUFZHTOCVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基硫烷基)-6-苯基-1,2,4-三嗪 在 m-chloroperoxybenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94.2%的产率得到3-methylsulfinyl-6-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-B][1,2,4]TRIAZINE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种结构新颖的[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪化合物，其由式(I)或式(II)表示，其药学上可接受的盐，其前药，其水合物或溶剂合物，还涉及该化合物的制备方法，包含所述化合物的治疗有效量的药物组合物，以及将其用作蛋白酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为c-Met抑制剂，在制备与c-Met异常相关的疾病的药物中的使用。

  公开号：

  EP2650293A8
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(甲基硫烷基)-6-苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  4-{3-[(吡啶-4-基甲基)氨基]-[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪-6-基}苯酚：一种改进的抗癌剂肝细胞癌和选择性 MDR1/MRP 调节剂

  摘要：

  肝细胞癌是最常见的原发性肝癌类型。然而，多药耐药性（MDR）是癌细胞有效化疗的主要障碍。本报告记录了一系列新型三唑并三嗪的合理设计、合成和生物学评价，这些三唑并三嗪被 CH 2 NH 连接的吡啶取代，用作 c-Met/MDR 双重抑制剂。在 MTT 测定中，化合物12g对 HepG2 细胞的 IC 50为 3.06 μM，显示出比克唑替尼 (IC 50 = 5.15 μM) 更强的效力。此外， 12g以低微摩尔水平抑制 c-Met 激酶 (IC 50 = 0.052 μM)。 12g分别从较低浓度 3 和 0.3 µM 开始，显着抑制癌性 HepG2 和 BxPC3 细胞中的 P-gp 和 MRP1/2 外排泵。 12g在非癌性 H69 胆管细胞中的浓度分别高达 30 和 60 µM 时，不会抑制 MDR1 和 MRP1/2。目前的结果强调，癌细胞比正常细胞更容易受到12g的影响，其中抑制

  DOI：

  10.1002/ardp.202300704

文献信息

• Ring opening and ring closure reactions of 1,2,4-triazines with carbon nucleophiles: A novel route to functionalized 3-aminopyridazines
  作者：Andrzej Rykowski、Ewa Woliñska

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01228-2

  日期：1996.8

  A novel route to functionalized 3-aminopyridazines by reaction of 6-substituted 3-chloro-1,2,4-triazines with carbon nucleophiles bearing a cyano substituent at a carbanionic center was developed and a key part of the reaction mechanism was elucidated based on the results of studies using 15N-labelled phenylacetonitrile

  通过6-取代的3-氯-1,2,4-三嗪与碳负离子中心带有氰基取代基的碳亲核试剂的反应，开发了一种功能化的3-氨基哒嗪的新途径，并阐明了反应机理的关键部分。15种N标记的苯乙腈的研究结果
• A new route to functionalized 3-aminopyridazines by ANRORC type ring transformation of 1,2,4-triazines with carbon nucleophiles
  作者：Andrzej Rykowski、Ewa Wolinska、Henk C. Van Der Plas

  DOI：10.1002/jhet.5570370434

  日期：2000.7

  3-chloro-6-phenyl-1,2,4-triazine 1a with carbon nucleophiles 2ad bearing a cyano substituent at a carbanionic center has been studied. In all reactions the formation of the corresponding 3-aminopyridazines 3ad takes place via ANRORC mechanism involving addition of the nucleophile at position 5 in compound 1a, ring opening with breaking of the N4C5 bond and intramolecular ring closure of the resulting open-chain

  3-氯-6-苯基-1,2,4-三嗪的反应1A与碳亲核试剂2A d轴承在负碳离子中心氰基取代基进行了研究。在所有反应中，相应的3-氨基哒嗪3a d的形成均通过ANRORC机制进行，该机制涉及在化合物1a的5位添加亲核试剂，开环并破坏N 4 C 5键，以及分子内闭环，从而形成链中间体。甲15 Ñ研究用标记的苯基乙腈2A *已经表明，环外氨基的3-氨基-4,6-二苯基的氮原子3a中 最初存在于苯乙腈中。
• Cycloadditionen von Cyclopropenon an 1,2,4-Triazine, eine neue Synthese von Pyrazolo[1,2-a]1,2,4-triazin-6-onen
  作者：Werner Massa、Hak-Chul Kang、Monika Rischke、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.19943270803

  日期：——

  Im Gegensatz zu Cyclopropen, 3,3‐Dimethoxycyclopropen oder 1,2‐Diphenylcyclopropenon reagiert unsubstituiertes Cyclopropenon mit verschieden substituierten Triazinen regioselektiv an der NN‐Bindung zu neuen Pyrazolo[1,2‐a]1,2,4‐triazin‐6‐onen in mittleren Ausbeuten. Die Struktur des Pyrazolo[1,2‐a]1,2,4‐triazins 11 konnte mittels Röntgenstrukturanalyse gesichert werden.

  与环丙烯、3,3-二甲氧基环丙烯或1,2-二苯基环丙烯相反，未取代的环丙烯在NN键上与不同取代的三嗪区域选择性地反应形成新的吡唑并[1,2-a]1,2,4-三嗪- 6 离子中等产量。吡唑并 [1,2-a] 1,2,4-三嗪 11 的结构通过 X 射线结构分析得到证实。
• [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-B][1,2,4]TRIAZINE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Duan Wenhu

  公开号：US20130324542A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to a structurally novel [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazine compounds represented by formula (I) or formula (II), pharmaceutically acceptable salts thereof, prodrugs thereof, hydrates or solvates thereof, and also relates to a preparation method of the compounds, a pharmaceutical composition including a therapeutically effective amount of the compounds, as well as the use thereof as protein tyrosine kinase inhibitors, particularly as c-Met inhibitors, in the preparation of medicaments for the prevention and/or treatment of diseases associated with c-Met abnormality.

  本发明涉及结构新颖的[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪化合物，其化学式为(I)或(II)，其药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂化物，以及化合物的制备方法、包括治疗有效量的化合物的制药组合物，以及其作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为c-Met抑制剂，在制备与c-Met异常相关的疾病的药物的预防和/或治疗中的用途。
• ——
  作者：A. Rykowski、E. Wolinska、H. C. van der Plas

  DOI：10.1023/a:1017959403370

  日期：——