1-phenoxy-4-phenylbut-3-yn-2-one | 1395473-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxy-4-phenylbut-3-yn-2-one
• CAS: 1395473-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: UHSRNNAMSPEJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-4-phenylbut-3-yn-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1-phenoxy-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸甲酯 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到1-phenoxy-4-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658

文献信息

• Highly regio-, diastereo- and enantioselective one-pot gold/chiral Brønsted acid-catalysed cascade synthesis of bioactive diversely substituted tetrahydroquinolines
  作者：Xin-Yuan Liu、Ya-Ping Xiao、Fung-Ming Siu、Li-Chen Ni、Yong Chen、Lin Wang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c2ob25753j

  日期：——

  system are reported. This process provides a highly efficient method for the synthesis of optically active tetrahydroquinolines, with one or two chiral centres at different positions as well as highly divergent functional groups, in good to excellent yields and with high regio-, diastereo- and enantioselectivities. A preliminary study on the effect of stereochemistry on biological activity suggests a potential

  报道了由金（I）/布朗斯台德酸合作体系催化的氨基苯甲醛或氨基苯酮与炔烃的一锅顺序不对称反应。该方法提供了一种高效的合成光学活性四氢喹啉的方法，该方法具有一个或两个在不同位置的手性中心以及高度分散的官能团，收率高至优异，并且具有高的区域，非对映和对映选择性。对立体化学对生物活性影响的初步研究表明，这些光学活性的四氢喹啉在药物发现过程中具有潜在的应用前景。