4-bromo-N-(2-(4-chlorophenyl)allyl)benzamide | 1286255-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-(4-chlorophenyl)allyl)benzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[2-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]benzamide
• CAS: 1286255-68-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrClNO
• 分子量: 350.642
• InChiKey: FKUKJUISSSSHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-(4-chlorophenyl)allyl)benzamide 在 (DHQD)₂PYDZ 、 N,N-二氯苯妥英 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以100 %的产率得到(R)-2-(4-bromophenyl)-5-(chloromethyl)-5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱氯环化催化剂的结构-对映选择性关系 (SER) 研究

  摘要：

  研究金鸡纳生物碱二聚体的各种结构元素，以在三种不同的卤环化反应中建立结构-对映选择性关系 (SER)。 1,1-二取代链烯酸、1,1-二取代链烯酰胺和反式-1,2-二取代链烯酰胺的氯环化 SER 显示出对接头刚性和极性、生物碱结构方面以及存在的不同敏感性。两个或仅一个生物碱侧基限定催化剂袋。通过对甲氧基化模型进行 DFT 计算，探究了连接基-醚连接的构象刚性，发现了包含哒嗪环的芳烃系统中醚平面外旋转的特别高的障碍。这些连接基也存在于具有最高对映诱导作用的催化剂中。 SER 结果的多样性表明，三个明显相似的测试反应可能通过显着不同的机制进行。基于这些发现，设计、合成和评估了 (DHQD) 2 PYDZ 的精简类似物，称为“(trunc) 2 PYDZ”，在三个测试反应中显示出适度但相当大的不对称诱导，具有最佳性能1,1-二取代烯酰胺环化。这是首次努力找出有效立体控制和反应促进所必需的因素，为

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00084
• 作为产物：
  描述：

  1-phthalimido-2-(4-chlorophenyl)-2-ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromo-N-(2-(4-chlorophenyl)allyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰胺的催化不对称氯环化

  摘要：

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201006910

文献信息

• Chlorosulfonamide Salts Are Superior Electrophilic Chlorine Precursors for the Organocatalytic Asymmetric Chlorocyclization of Unsaturated Amides
  作者：Arvind Jaganathan、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ol500861z

  日期：2014.7.18

  serve as readily available, stable, and inexpensive precursors of electrophilic chlorine in the organocatalytic asymmetric chlorofunctionalization of olefins. In conjunction with commercially available organocatalysts, they can be utilized in the asymmetric chlorocyclization of unsaturated amides to yield products with unprecedented levels of stereoselectivity even at ambient temperatures and high concentrations

  在烯烃的有机催化不对称氯官能化中，氯胺-T·3H 2 O和其他氯磺酰胺盐可作为易得，稳定且廉价的亲电子氯的前体。与可商购的有机催化剂一起，它们可用于不饱和酰胺的不对称氯环化反应，即使在环境温度和高浓度下，也可产生具有空前水平的立体选择性的产物。