N1-(6-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)quinazolin-2-yl)-6-methylbenzene-1,2-diamine | 1538605-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N1-(6-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)quinazolin-2-yl)-6-methylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-N-[6-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)quinazolin-2-yl]-3-methylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 1538605-10-5
• 化学式: C₂₃H₂₀Cl₂N₄O₂
• 分子量: 455.343
• InChiKey: PDNDZVKIQJAKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-4-methyl-pent-2-enoic acid 、 N1-(6-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)quinazolin-2-yl)-6-methylbenzene-1,2-diamine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到2-cyano-N-(2-((6-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)quinazolin-2-yl)amino)-3-methylphenyl)-4-methylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物与共价可逆弹头作为潜在 FGFR4 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体 4 (FGFR4) 与辅助受体一起调节调节基本过程的下游蛋白的激活，而 FGFR4 活性升高与肝细胞癌 (HCC) 相关。因此，FGFR4 是一种很有前景的 HCC 治疗靶点。基于BLU9931，我们通过共价可逆策略设计合成了一系列苯基喹唑啉衍生物作为FGFR4的新型抑制剂。其中，一种新型化合物( C3 )显示出FGFR4和细胞增殖抑制活性。细胞机制研究表明，化合物C3通过阻断 FGFR4 信号通路诱导细胞凋亡。进一步的机制研究表明，C3具有可逆的共价结合能力，可作为开发新型FGFR4共价可逆抑制剂的参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105673
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2(1H)-喹唑啉酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 磺酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N1-(6-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)quinazolin-2-yl)-6-methylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR
  [FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DE FIBROBLASTES

  摘要：

  公开号：

  WO2014011900A3

文献信息

• INHIBITORS OF THE FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR
  申请人：Bifulco, JR. Neil

  公开号：US20140378481A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Described herein are inhibitors of FGFR, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions to inhibit the activity of tyrosine kinases.

  本文描述了FGFR抑制剂，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物抑制酪氨酸激酶活性的方法。
• Inhibitors of the fibroblast growth factor receptor
  申请人：Bifulco, Jr. Neil

  公开号：US08802697B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  Described herein are inhibitors of FGFR, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions to inhibit the activity of tyrosine kinases.

  本文描述了FGFR抑制剂、包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物抑制酪氨酸激酶活性的方法。
• US8802697B2
  申请人：——

  公开号：US8802697B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• US9126951B2
  申请人：——

  公开号：US9126951B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• US9340514B2
  申请人：——

  公开号：US9340514B2

  公开（公告）日：2016-05-17