tert-butyl (4-((E)-3-(((R)-1-(((R)-1-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate | 1392506-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-((E)-3-(((R)-1-(((R)-1-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[(E)-3-[[(2R)-1-[[(2R)-1-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1392506-35-2
• 化学式: C₃₉H₄₄ClN₅O₅
• 分子量: 698.262
• InChiKey: DVTPVJRHQLRTMG-ONOKEDKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-((E)-3-(((R)-1-(((R)-1-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (R)-2-((E)-3-(4-aminophenyl)acrylamido)-N-((R)-1-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型的具有非蛋白原氨基酸的肉桂酸/ 4-氨基喹啉共轭物：致力于潜在的双重作用抗疟药的开发

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸/ 4-氨基喹啉共轭物，它们通过适当的逆对映体二肽（一种已知可防止血红蛋白形成的杂环）连接至能够抑制酶催化Cys残基的反式肉桂酸基序。双重作用的抗疟药。还评估了氨基酸构型的影响和二肽间隔子的缺失。用其天然的L对应物替代D-氨基酸会导致抗疟原虫和falcipain抑制活性均下降，这表明前者是可取的。与这样的间隔分子是活性抗血液阶段疟原虫，在体外，和血红蛋白的形成，这暗示二肽在介导这两个活性中具有关键作用。反过来，不带间隔基的化合物则是更好的falcipain-2抑制剂，这可能是因为这些化合物较小，并且其乙烯基键更靠近催化Cys，如分子模型计算所表明的那样。这些新颖的结合物构成了针对针对血液阶段疟疾寄生虫的新型抗疟原虫的开发的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.022
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-7-氯喹啉 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.66h， 生成 tert-butyl (4-((E)-3-(((R)-1-(((R)-1-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型的具有非蛋白原氨基酸的肉桂酸/ 4-氨基喹啉共轭物：致力于潜在的双重作用抗疟药的开发

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸/ 4-氨基喹啉共轭物，它们通过适当的逆对映体二肽（一种已知可防止血红蛋白形成的杂环）连接至能够抑制酶催化Cys残基的反式肉桂酸基序。双重作用的抗疟药。还评估了氨基酸构型的影响和二肽间隔子的缺失。用其天然的L对应物替代D-氨基酸会导致抗疟原虫和falcipain抑制活性均下降，这表明前者是可取的。与这样的间隔分子是活性抗血液阶段疟原虫，在体外，和血红蛋白的形成，这暗示二肽在介导这两个活性中具有关键作用。反过来，不带间隔基的化合物则是更好的falcipain-2抑制剂，这可能是因为这些化合物较小，并且其乙烯基键更靠近催化Cys，如分子模型计算所表明的那样。这些新颖的结合物构成了针对针对血液阶段疟疾寄生虫的新型抗疟原虫的开发的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.022