N-(2-(((3R,5S)-1,5-bis((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)ethyl)-N-((diethylamino)(dipropylamino)methylene)hexan-1-aminium bromide | 1276587-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(((3R,5S)-1,5-bis((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)ethyl)-N-((diethylamino)(dipropylamino)methylene)hexan-1-aminium bromide
• CAS: 1276587-39-3
• 化学式: Br*C₃₉H₆₁N₄O₅
• 分子量: 745.841
• InChiKey: HKCIRRCXVHZYSX-SZBXYEBXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(((3R,5S)-1,5-bis((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)ethyl)-N-((diethylamino)(dipropylamino)methylene)hexan-1-aminium bromide 在 silver tetrafluoroborate 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-((3R,5S)-5-carboxypyrrolidin-3-yloxy)ethyl)-N-((diethylamino)(dipropylamino)methylene)hexan-1-aminium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Guanidinium-tagged Organocatalysts for Direct Aldol Reactions

  摘要：

  六取代胍铵基团首次被用作有机催化剂的离子液体标记。通过对五取代胍胺进行烷基化反应，在(S)-脯氨酸和(S)-吡咯烷-2-基甲基系列中获得这种共轭物。得到的胍铵标记的有机催化剂被应用于不对称直接醛缩反应，提供高立体选择性和产率以及良好的可回收性，因此表现比(S)-脯氨酸本身更好。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0115
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethyl-2-hexyl-3,3-dipropylguanidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(2-(((3R,5S)-1,5-bis((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)ethyl)-N-((diethylamino)(dipropylamino)methylene)hexan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  Guanidinium-tagged Organocatalysts for Direct Aldol Reactions

  摘要：

  六取代胍铵基团首次被用作有机催化剂的离子液体标记。通过对五取代胍胺进行烷基化反应，在(S)-脯氨酸和(S)-吡咯烷-2-基甲基系列中获得这种共轭物。得到的胍铵标记的有机催化剂被应用于不对称直接醛缩反应，提供高立体选择性和产率以及良好的可回收性，因此表现比(S)-脯氨酸本身更好。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0115