5-cyanomethyluracil | 124851-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyanomethyluracil
• 英文别名: 2-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)acetonitrile
• CAS: 124851-86-1
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: QKUOFCILOCWJNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-256 °C
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 5-(氯甲基)尿嘧啶 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到5-cyanomethyluracil
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷的 5-硒氰酸根和 5-三氟甲磺酰基衍生物：合成、辐射和计算化学以及细胞毒性†

  摘要：

  合成了 5-Selenocyanato-2'-deoxyuridine (SeCNdU) 和 5-trifluoromethanesulfonyl-2'-deoxyuridine (OTfdU)，并通过 NMR 和 MS 方法确认了它们的结构。当在含有羟基自由基清除剂的水溶液中用 X 射线照射时，这两种化合物都会发生解离电子附着 (DEA)。SeCNdU 的 DEA 产量显着超过 5-bromo-2'-deoxyuridine (BrdU)，与计算显示的电子诱导降解曲线保持良好的一致性。辐解产物表明，与理论预测一致，Se-CN 键解离是主要的反应通道。另一方面，OTfdU 的 DEA 产量略低于 BrdU 的降解产量，尽管计算出的电子诱导 OTfdU 解离的驱动力大大超过了 BrdU 降解的热力学刺激。此外，计算的 DEA 曲线表明电子附着诱导 OTfdU 形成 5-羟基-2'-脱氧尿苷 (OHdU)，而

  DOI：

  10.1039/c8ra03172j

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS D'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2018170306A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The disclosure features novel lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include a novel lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, and PEG lipids. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactics such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactics to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及新型脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括一种新型脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质和PEG脂质。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防措施，如RNA，在将治疗和/或预防措施传递给哺乳动物细胞或器官方面非常有用，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2018232120A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The disclosure features amino lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include an amino lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, PEG lipids, or a combination thereof. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactic agents such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactic agents to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及氨基脂质和包含氨基脂质的组合物。纳米粒子组合物包括氨基脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质、PEG脂质或二者的组合。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防剂，如RNA，可用于将治疗和/或预防剂传递到哺乳动物细胞或器官，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET/OU PROPHYLACTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017112865A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The disclosure features amino lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include an amino lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, PEG lipids, or a combination thereof. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactic agents such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactic agents to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及氨基脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括氨基脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质、PEG脂质或二者的组合。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防剂，如RNA，可用于将治疗和/或预防剂传递至哺乳动物细胞或器官，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• [EN] MRNA CAP ANALOGS WITH MODIFIED PHOSPHATE LINKAGE<br/>[FR] ANALOGUES DE COIFFE D'ARNM À LIAISON PHOSPHATE MODIFIÉ
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017066781A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present disclosure relates to cap analogs, which can result in high levels of capping efficiency and transcription and improved translation efficiencies. The present disclosure also relates to methods useful for preparing cap analogs and using mRNA species containing such analogs, as well as kits containing the novel cap analogs.

  本公开涉及帽结构类似物，可以导致高水平的帽结构效率和转录效率以及改善的翻译效率。本公开还涉及用于制备帽结构类似物和使用含有这种类似物的mRNA物种的方法，以及包含新型帽结构类似物的试剂盒。
• [EN] MRNA CAP ANALOGS AND METHODS OF MRNA CAPPING<br/>[FR] ANALOGUES DE COIFFES ARNM ET PROCÉDÉS DE COIFFAGE D'ARNM
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017066793A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present disclosure relates to cap analogs of formula (I) as defined in claim 1, which can result in high levels of capping efficiency and transcription and improved translation efficiencies. The present disclosure also relates to methods useful for preparing cap analogs and using mRNA species containing such analogs, as well as kits containing the novel cap analogs.

  本公开涉及公式（I）中定义的帽子类似物，其可以导致高水平的帽子效率和转录以及改善的翻译效率。本公开还涉及用于制备帽子类似物和使用包含此类类似物的mRNA物种的方法，以及包含新型帽子类似物的试剂盒。