(S)-2-(2-bromophenyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole | 1152313-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-bromophenyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (S)-2-(2-Bromophenyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole, 96%；(4S)-2-(2-bromophenyl)-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1152313-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO
• 分子量: 296.207
• InChiKey: SJKCCGPXYWNYGX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-bromophenyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 、 苯胺,2-[(4S)-4-(1,1-二甲基乙基)-4,5-二氢-2-[口噁]唑基]- 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2-((S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N-(2-((S)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有C-5宝石取代基的双（恶唑啉）配体的合成及其在不对称Friedel-Crafts烷基化反应中的应用

  摘要：

  从（S）-缬氨酸制备了一系列八个在双恶唑啉环上掺入宝石-双取代的新颖的双（恶唑啉）配体。这些配体被设计为具有衍生自昂贵的（S）-叔亮氨酸的恶唑啉基C（5）-叔丁基的类似配体的经济有效的替代物。四个配体具有一个C（4）-gem-二甲基基团和四个与C（5）-异丙基取代基相邻的C（4）-gem-二苯基基团。配体11a – h的锌配合物，以及非C（4）-宝石双取代的类似物1a – g，在一系列系列的硝基烯烃对吲哚（至多74％ee）和2-甲氧基呋喃（至多95％ee）的Friedel-Crafts烷基化反应中有效。X射线晶体学表征了三个配体（11a – c），配体11d的二氯化铁配合物和两个二氯化锌配合物，其中一个配体为11d，第二个为双叔丁基取代的N-甲胺配体。对后者结构的直接比较清楚地说明了宝石-二甲基效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01767
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(2-bromophenyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  叔丁基膦恶唑啉在Pd催化不对称转化中的潜在取代基的设计，合成和应用及其在改进Pd催化氟化烯丙基烯醇碳酸酯的烯丙基化反应中对映选择性中的用途

  摘要：

  报道了t -Bu-PHOX的潜在替代品在不对称催化中的设计，合成和应用。该设计依赖于在C5处引入双键取代基与在C4处而不是叔丁基（i- Pr，i- Bu或s- Bu）的取代基的结合。在三个钯催化的不对称转化中，PHOX配体家族的这些新成员中的大多数在立体诱导方面与t -Bu-PHOX相似。还制备了电子修饰的配体，并用于改善氟化烯丙基烯醇碳酸酯在钯催化的烯丙基化反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo2019653

文献信息

• Synthesis of Ferrocene Oxazoline N,O ligands and Their Application in Asymmetric Ethyl- and Phenylzinc Additions to Aldehydes
  作者：Chris Nottingham、Robert Benson、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01766

  日期：2015.10.16

  The synthesis of a range of novel gem-disubstituted ferrocene–oxazoline ligands and their application in both the asymmetric ethyl- and phenylzinc additions to aldehydes is reported. These studies reveal that gem-disubstitution of i-Pr-containing ferrocene oxazoline ligands results in increased enantioselectivity compared to their unsubstituted counterparts. Utilizing zinc catalysis, these ligands provided

  报道了一系列新型的宝石-双取代的二茂铁-恶唑啉配体的合成及其在醛的不对称乙基锌和苯基锌加成中的应用。这些研究表明，与未取代的对应物相比，含i -Pr的二茂铁恶唑啉配体的宝石二取代导致对映选择性的提高。利用锌催化，这些配体提供了多种仲醇，产率高达93％，ee高达99％。还提出了有趣的二茂铁氧化物-四锂锂晶体结构，显示了固态的锂-氮配位。
• Use of 5,5-(Dimethyl)-<i>i</i>-Pr-PHOX as a Practical Equivalent to <i>t</i>-Bu-PHOX in Asymmetric Catalysis
  作者：Étienne Bélanger、Marie-France Pouliot、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol9005618

  日期：2009.5.21

  The use of 5,5(dimethyl)-i-Pr-PHOX as a practical equivalent of t-Bu-PHOX in asymmetric catalysis is reported. This new member of the phosphinooxazoline (PHOX) ligand family behaves similarly in terms of stereoinduction to t-Bu-PHOX with the key advantage of being readily accessible as both enantiomers starting from either (S)- or (R)-valine.