methyl(2-methyl-5-nitrophenyl)carbamic chloride | 1374422-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(2-methyl-5-nitrophenyl)carbamic chloride
• CAS: 1374422-96-4
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃
• 分子量: 228.635
• InChiKey: QPEIGEXLTRDGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2-methyl-5-nitrophenyl)carbamic chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于披露反应性亲电烷基化剂的自焚系统：了解记者组的作用

  摘要：

  开发稳定、高效的化学选择性自焚系统，用于传感器等应用，需要优化自焚单元的反应性和降解特性。在本文中，我们描述了报告基团的结构对设计用于公开亲电烷化剂的原型系统的自焚功效的影响。报告基团的胺（硝基苯胺单元）是氨基甲酸酯的组成部分，起到自焚单元的作用。发现硝基苯胺单元上取代基的数量和位置在报告基团的自毁降解和释放速率中起关键作用。硝基取代基的位置（间位与对位-) 和相对于氨基甲酸酯的邻位甲基对自焚体系的消除速率和稳定性有影响。的邻位-甲基取代基施加在N-C（芳族）键从而增加胺氮的孤对电子到羰基部分和氨基甲酸酯基团的离去字符的减小的共振扭; 同时，这也可能使其成为较少的吸电子基团并导致消除的 β-氢的酸化较少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00996
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 六氟异丙醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl(2-methyl-5-nitrophenyl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  用于披露反应性亲电烷基化剂的自焚系统：了解记者组的作用

  摘要：

  开发稳定、高效的化学选择性自焚系统，用于传感器等应用，需要优化自焚单元的反应性和降解特性。在本文中，我们描述了报告基团的结构对设计用于公开亲电烷化剂的原型系统的自焚功效的影响。报告基团的胺（硝基苯胺单元）是氨基甲酸酯的组成部分，起到自焚单元的作用。发现硝基苯胺单元上取代基的数量和位置在报告基团的自毁降解和释放速率中起关键作用。硝基取代基的位置（间位与对位-) 和相对于氨基甲酸酯的邻位甲基对自焚体系的消除速率和稳定性有影响。的邻位-甲基取代基施加在N-C（芳族）键从而增加胺氮的孤对电子到羰基部分和氨基甲酸酯基团的离去字符的减小的共振扭; 同时，这也可能使其成为较少的吸电子基团并导致消除的 β-氢的酸化较少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00996

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation by Chemoselective C(sp3)H Activation: Concise Route to Oxindoles Using a Carbamoyl Chloride Precursor
  作者：Chihiro Tsukano、Masataka Okuno、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201108889

  日期：2012.3.12

  synthesis of various oxindoles from carbamoyl chlorides. Under the optimum reaction conditions, with Ad2PBu as a ligand, tBuCONHOH as an additive, and a CO atmosphere, selective C(sp3)H activation proceeded in the presence of a C(sp2)H bond. Ad=adamantyl.

  颇为选择：一个新的战略是为各种羟吲哚从氨基甲酰氯综合方法。在最佳反应条件下，以Ad 2 PBu为配体，t BuCONHOH为添加剂，并在CO气氛下，在C（sp 2）H键的存在下进行选择性C（sp 3）H活化。Ad =金刚烷基。