2-[(2S,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]ethyl methanesulfonate | 174088-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-[(2S,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 174088-60-9
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₈SSi
• 分子量: 616.808
• InChiKey: WUYHFYPHDDKLGG-IYUNARRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]ethyl methanesulfonate 在 Oxone 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Substituted Sulfide-Linked Dinucleotides

  摘要：

  3'-Deoxy-3'-(2-mesyloxyethyl)ribofuranosylthymine derivative 3, and its 2'-methoxy (16) and 2'-deoxy (38) analogs were condensed with 5'-deoxy-5'-thiothymidine 4 and 17 or 2'-O-methyl-5'-deoxy-5'-thiouridine 34 and 37 to provide, after standard functional group transformations, thymidine-thymidine and uridine-thymidine dimers 9, 21, 43 and 47. Oxidation of model sulfide dimer 48 with oxone gave sulfone 49. It was not stable to 27% ammonia.

  DOI：

  10.1080/15257779508010717
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-3'-C-(2"-hydroxyethyl)-2"-O-para-methoxyphenyl-(β-D-ribofuranosyl)thymine 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2-methylenesulfonyl chloride 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四甲基胍 、 4-硝基苯甲醛肟 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[(2S,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Substituted Sulfide-Linked Dinucleotides

  摘要：

  3'-Deoxy-3'-(2-mesyloxyethyl)ribofuranosylthymine derivative 3, and its 2'-methoxy (16) and 2'-deoxy (38) analogs were condensed with 5'-deoxy-5'-thiothymidine 4 and 17 or 2'-O-methyl-5'-deoxy-5'-thiouridine 34 and 37 to provide, after standard functional group transformations, thymidine-thymidine and uridine-thymidine dimers 9, 21, 43 and 47. Oxidation of model sulfide dimer 48 with oxone gave sulfone 49. It was not stable to 27% ammonia.

  DOI：

  10.1080/15257779508010717