4-(tert-butoxycarbonyl)-4H-1,4-benzoxazine-3-carboxylic acid | 212180-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonyl)-4H-1,4-benzoxazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,4-benzoxazine-3-carboxylic acid
• CAS: 212180-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: OPUMWGZSABOLOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonyl)-4H-1,4-benzoxazine-3-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 methyl 4-(tert-butoxycarbonyl)-2-trimethylsilyl-4H-1,4-benzoxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代和2,3-二取代-4 H -1,4-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  据报道，有两种新的有效的合成路线可以取代4 H -1,4-苯并恶嗪衍生物。第一个涉及锂离子-亲电取代序列的四个步骤，即4-Boc-4 H -1,4-苯并恶嗪的合成及其在C-3上的区域选择性取代。第二种途径涉及有机锡与由苯并恶嗪-3-酮衍生物制得的乙烯基磷酸酯之间的钯催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01023-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(tert-butoxycarbonyl)-4H-1,4-benzoxazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代的-4 H -1,4-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  通过4-Boc- 4H -1,4-苯并恶嗪的锂亲电取代，以高收率制备了各种3-取代的-4 H -1,4-苯并恶嗪。描述了由2-氨基苯酚分四个步骤合成这种氨基甲酸酯衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01201-5

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted and 2,3-Disubstituted-4 H -1,4-Benzoxazines
  作者：C. Buon、L. Chacun-Lefèvre、R. Rabot、P. Bouyssou、G. Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01023-6

  日期：2000.1

  Two new and efficient synthetic routes towards substituted 4H-1,4-benzoxazine derivatives were reported. The first one involves the synthesis in four steps of the 4-Boc-4H-1,4-benzoxazine and its regioselective substitution on C-3 following a lithiation–electrophilic substitution sequence. The second route involves palladium-catalyzed coupling reactions between organostannanes and a vinylphosphate

  据报道，有两种新的有效的合成路线可以取代4 H -1,4-苯并恶嗪衍生物。第一个涉及锂离子-亲电取代序列的四个步骤，即4-Boc-4 H -1,4-苯并恶嗪的合成及其在C-3上的区域选择性取代。第二种途径涉及有机锡与由苯并恶嗪-3-酮衍生物制得的乙烯基磷酸酯之间的钯催化的偶联反应。
• Synthesis of 3-substituted-4H-1,4-benzoxazines
  作者：L. Chacun-Lefevre、C. Buon、P. Bouyssou、G. Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01201-5

  日期：1998.8

  Various 3-substituted-4H-1,4-benzoxazines were prepared in good yields by lithiation-electrophilic substitution of the 4-Boc-4H-1,4-benzoxazine. The synthesis of this carbamic derivative, in four steps from 2-aminophenol, was described.

  通过4-Boc- 4H -1,4-苯并恶嗪的锂亲电取代，以高收率制备了各种3-取代的-4 H -1,4-苯并恶嗪。描述了由2-氨基苯酚分四个步骤合成这种氨基甲酸酯衍生物的方法。