methyl (E)-3-acetoxy-4-nitro-2-butenoate | 87731-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-acetoxy-4-nitro-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-acetyloxy-4-nitrobut-2-enoate
• CAS: 87731-01-9
• 化学式: C₇H₉NO₆
• 分子量: 203.152
• InChiKey: JWTKBLRFKZLCPF-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-acetoxy-4-nitro-2-butenoate 在 potassium methanolate 、 尿素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-硝基-3-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过环缩合构建高度取代的硝基芳族体系。第一部分。4-硝基-3-氧代丁酸的合成†

  摘要：

  4-硝基-3-氧代丁酸乙酯（1）是通过4-溴-和取代制备的4-碘代-3-氧代丁酸烯醇醚或与亚硝酸盐和酮官能团脱保护（烯醇乙酸酯衍生物方案2和3）。然而，更方便地获得1是用烷基硝酸盐硝化乙酰乙酸二阴离子（方案4）。化合物1稳定且可储存，可以安全处理。通过与乙酰丙酮反应建立其在环缩合中的应用（方案5），以70％的产率提供4,6-二甲基-3-硝基水杨酸酯48。卤素取代法合成1还可以访问该结晶（ë）烯醇醚18的1，以及它的二甲基缩醛25，（Ž）烯醇醋酸盐32，和（ë）烯醇乙酸酯33。由4-溴-3-氧代丁酸酯12制备3-取代的4-溴丁烯酸酯15、16和26，这是使用N-溴-琥珀酰亚胺的现有方法的有用替代品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660516
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-acetoxy-4-iodo-2-butenoate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 methyl (E)-3-acetoxy-4-nitro-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过环缩合构建高度取代的硝基芳族体系。第一部分。4-硝基-3-氧代丁酸的合成†

  摘要：

  4-硝基-3-氧代丁酸乙酯（1）是通过4-溴-和取代制备的4-碘代-3-氧代丁酸烯醇醚或与亚硝酸盐和酮官能团脱保护（烯醇乙酸酯衍生物方案2和3）。然而，更方便地获得1是用烷基硝酸盐硝化乙酰乙酸二阴离子（方案4）。化合物1稳定且可储存，可以安全处理。通过与乙酰丙酮反应建立其在环缩合中的应用（方案5），以70％的产率提供4,6-二甲基-3-硝基水杨酸酯48。卤素取代法合成1还可以访问该结晶（ë）烯醇醚18的1，以及它的二甲基缩醛25，（Ž）烯醇醋酸盐32，和（ë）烯醇乙酸酯33。由4-溴-3-氧代丁酸酯12制备3-取代的4-溴丁烯酸酯15、16和26，这是使用N-溴-琥珀酰亚胺的现有方法的有用替代品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660516

文献信息

• DUTHALER, R. O., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 5, 1475-1492
  作者：DUTHALER, R. O.

  DOI：——

  日期：——