tert-butyl (3-(2-(1H-indol-3-yl)ethoxy)-4-nitrobenzoyl)-L-tryptophanate | 1147133-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-(2-(1H-indol-3-yl)ethoxy)-4-nitrobenzoyl)-L-tryptophanate
• CAS: 1147133-97-8
• 化学式: C₃₂H₃₂N₄O₆
• 分子量: 568.629
• InChiKey: XNFWUSMXAUWPAG-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  828.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  139.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(2-(1H-indol-3-yl)ethoxy)-4-nitrobenzoyl)-L-tryptophanate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二价小分子 gp41 抑制剂的增强效力

  摘要：

  通过增加与 gp41 上的七肽重复序列 1 (HR1) 卷曲线圈相互作用的可用表面积，精心设计了具有疏水袋结合特性和针对 HIV-1 gp41 介导的细胞融合的中等融合抑制活性的低分子量拟肽抑制剂。测试了两种类型的修饰：1) 通过可在 HR1 凹槽中相互作用的延伸来增加分子的整体疏水性，以及 2) 形成具有两个拟肽基序的对称二聚体，这两个基序可能会在 HR1 三聚体上的两个疏水口袋中同时相互作用。后一种方法更为成功，其抗 HIV 融合的效力比单体提高了 40-60 倍。生物物理表征，包括通过荧光进行的平衡结合研究和通过表面等离子共振进行的动力学分析，表明抑制剂效力与解离速率的相关性比与结合亲和力的相关性更好。结合和动力学数据可以适合二聚体与 HR1 三聚体的双齿相互作用模型，作为缓慢解离速率的解释，尽管由于高度灵活的配体结构而具有最小的协同性。在二聚体的融合抑制活性中观察到的强协同性意味着

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.010
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基苯甲酸 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl (3-(2-(1H-indol-3-yl)ethoxy)-4-nitrobenzoyl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  二价小分子 gp41 抑制剂的增强效力

  摘要：

  通过增加与 gp41 上的七肽重复序列 1 (HR1) 卷曲线圈相互作用的可用表面积，精心设计了具有疏水袋结合特性和针对 HIV-1 gp41 介导的细胞融合的中等融合抑制活性的低分子量拟肽抑制剂。测试了两种类型的修饰：1) 通过可在 HR1 凹槽中相互作用的延伸来增加分子的整体疏水性，以及 2) 形成具有两个拟肽基序的对称二聚体，这两个基序可能会在 HR1 三聚体上的两个疏水口袋中同时相互作用。后一种方法更为成功，其抗 HIV 融合的效力比单体提高了 40-60 倍。生物物理表征，包括通过荧光进行的平衡结合研究和通过表面等离子共振进行的动力学分析，表明抑制剂效力与解离速率的相关性比与结合亲和力的相关性更好。结合和动力学数据可以适合二聚体与 HR1 三聚体的双齿相互作用模型，作为缓慢解离速率的解释，尽管由于高度灵活的配体结构而具有最小的协同性。在二聚体的融合抑制活性中观察到的强协同性意味着

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.010

文献信息

• Shaginian, Alex; Whitby, Landon R.; Hong, Sukwon, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5564 - 5572
  作者：Shaginian, Alex、Whitby, Landon R.、Hong, Sukwon、Hwang, Inkyu、Farooqi, Bilal、et al.

  DOI：——

  日期：——