2,2,5-三氯戊醛 | 119450-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2,2,5-三氯戊醛
• 英文名称: 2,2,5-trichloropentanal
• 英文别名: Pentanal, 2,2,5-trichloro-
• CAS: 119450-49-6
• 化学式: C₅H₇Cl₃O
• 分子量: 189.469
• InChiKey: UATQNOMDTDLLFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-三氯戊醛 在 indium(III) triflate 、 烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二-异丙苯基)-4,5-二氢咪唑-2-基]钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 2-phenethyl-1-propyl-3-(o-tolyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯哌啶的合成和二氯亚甲基部分的钯催化交叉偶联反应进一步官能化

  摘要：

  α，α，δ-三氯亚胺的还原或炔基化通过闭环形成原位哌啶。二氯亚甲基的存在允许通过氯乙烯中间体进行Pd催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801613
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-戊醇 在 氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,5-三氯戊醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Novel α,α,β- and α,α,δ-Trichlorinated Imines

  摘要：

  首次合成了一系列不同种类的N-(2,2,3-三氯丙亚甲基)胺、N-(2,2,3-三氯丁亚甲基)胺和N-(2,2,5-三氯戊亚甲基)胺，并研究了它们与氢化物试剂的反应活性。通过这种方式，评估了N-(2,2,5-三氯戊亚甲基)胺作为合成哌啶的底物，而N-(2,2,3-三氯丙亚甲基)胺和N-(2,2,3-三氯丁亚甲基)胺则通过在乙酸存在下使用甲醇中的氰基硼氢化钠高效还原为相应的新的β,β,γ-三氯胺。此外，N-(2,2,3-三氯丙亚甲基)胺通过在乙醚中使用铝锂氢还原转化为2-(氯甲基)氮杂环丁烷，而N-(2,2,5-三氯戊亚甲基)乙酰胺首次被用作适合的底物，用于在良好产率下添加氧、氮和硫亲核试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078171

文献信息

• Novel Boronic Acid Mannich Reactions of α,α-Dichloro- and α,α,ω-Tri­chloro­aldehydes with Arylboronic Acids
  作者：Kourosch Abbaspour Tehrani、Sara Stas

  DOI：10.1055/s-2007-965880

  日期：2007.2

  A novel variation of the boronic acid Mannich (BAM) reaction is described, in which α,α-dichloro- and α,α,ω-trichloroal-dehydes, morpholine, and arylboronic acids are used. During this one-pot reaction in refluxing toluene, 1 -phenyl- 1-morpholinoalkan-2-ones form in moderate yields. The dichloromethylene group is formally converted into a ketone functionality and as such acts as a masked carbonyl

  描述了硼酸曼尼希 (BAM) 反应的一种新变体，其中使用了 α,α-二氯和 α,α,ω-三氯醛、吗啉和芳基硼酸。在回流甲苯中的这一单锅反应期间，1-苯基-1-吗啉代烷-2-酮以中等收率形成。二氯亚甲基正式转化为酮官能团，因此充当掩蔽羰基。
• Buyck, L. De; Casaert, F.; Lepeleire, C. De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 7, p. 525 - 534
  作者：Buyck, L. De、Casaert, F.、Lepeleire, C. De、Schamp, N.

  DOI：——

  日期：——
• Buyck, Laurent de; Vanhulle, Peter, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 4, p. 329 - 336
  作者：Buyck, Laurent de、Vanhulle, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactivity of Novel α,α,β- and α,α,δ-Trichlorinated Imines
  作者：Norbert De Kimpe、Matthias D’hooghe、Bruno De Meulenaer

  DOI：10.1055/s-2008-1078171

  日期：——

  A variety of different N-(2,2,3-trichloropropyli­dene)amines, N-(2,2,3-trichlorobutylidene)amines, and N-(2,2,5-trichloropentylidene)amines were synthesized for the first time, and their reactivity with regard to hydride reagents was investigated. In this way, N-(2,2,5-trichloropentylidene)amines were evaluated as substrates for the synthesis of piperidines, and N-(2,2,3-trichloropropylidene)amines and N-(2,2,3-trichlorobutylidene)amines were reduced efficiently into the corresponding novel β,β,γ-trichloro-amines by means of sodium cyanoborohydride in methanol in the presence of acetic acid. Furthermore, N-(2,2,3-trichloropropyli­dene)amines were transformed into 2-(chloromethyl)aziridines by lithium aluminium hydride in Et2O, and N-(2,2,5-trichloropentylidene)acetamide was used for the first time as a suitable substrate for the addition of oxygen, nitrogen, and sulfur nucleophiles in good yields.

  首次合成了一系列不同种类的N-(2,2,3-三氯丙亚甲基)胺、N-(2,2,3-三氯丁亚甲基)胺和N-(2,2,5-三氯戊亚甲基)胺，并研究了它们与氢化物试剂的反应活性。通过这种方式，评估了N-(2,2,5-三氯戊亚甲基)胺作为合成哌啶的底物，而N-(2,2,3-三氯丙亚甲基)胺和N-(2,2,3-三氯丁亚甲基)胺则通过在乙酸存在下使用甲醇中的氰基硼氢化钠高效还原为相应的新的β,β,γ-三氯胺。此外，N-(2,2,3-三氯丙亚甲基)胺通过在乙醚中使用铝锂氢还原转化为2-(氯甲基)氮杂环丁烷，而N-(2,2,5-三氯戊亚甲基)乙酰胺首次被用作适合的底物，用于在良好产率下添加氧、氮和硫亲核试剂。
• Synthesis of 3,3-Dichloropiperidines and Further Functionalization via Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of the Dichloromethylene Moiety
  作者：Wim E. Van Beek、Robert J. Smets、Khushbu Kushwaha、Wouter A. Herrebout、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/ejoc.201801613

  日期：2019.1.10

  Reduction or alkynylation of α,α,δ‐trichloroaldimines forms in situ piperidines via ring closure. The presence of the dichloromethylene group allows for Pd‐catalyzed cross‐coupling reactions via vinyl chloride intermediates.

  α，α，δ-三氯亚胺的还原或炔基化通过闭环形成原位哌啶。二氯亚甲基的存在允许通过氯乙烯中间体进行Pd催化的交叉偶联反应。