烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二-异丙苯基)-4,5-二氢咪唑-2-基]钯 | 478980-01-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钯
• 中文名称: 烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二-异丙苯基)-4,5-二氢咪唑-2-基]钯
• 中文别名: 丙烯基[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-2-咪唑烷亚基]氯化钯(II)；烯丙基[1,3-双(2,6-二-异丙苯基)-4,5-二氢咪唑-2-基]氯化钯
• 英文名称: Allylchloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene]palladium(II), 97%
• 英文别名: (η3-allyl)(N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)chloropalladium(II)；allyl(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)palladium(II) chloride；allylchloro[1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene]palladium(II)；[1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidenechloro]allylpalladium(II)；allylchloro-[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene]palladium(II)；allylchloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene]palladium(II)；allylchloro[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene]palladium(II)
• CAS: 478980-01-7
• 化学式: C₃₀H₄₃ClN₂Pd
• 分子量: 573.558
• InChiKey: GMHGVAUQVWDDKJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  206-210°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28439000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二-异丙苯基)-4,5-二氢咪唑-2-基]钯 生成 1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-2H-imidazol-1-ium-2-ide;N,N-dimethyl-1-phenylmethanamine;palladium(2+);dichloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯配合物用于Suzuki-Miyaura与苄基氯和芳族硼酸的偶联反应，生成二芳基甲烷

  摘要：

  合成了N-杂环卡宾-钯（II）-N，N-二甲基苄胺络合物（（NHC）LPdCl 2 ; L =  N，N-二甲基苄胺）并使用单晶X射线衍射和光谱进行了表征数据。与其他有效的（NHC）LPdCl 2络合物相比，这些络合物在温和的条件下对苄基氯的Suzuki反应表现出更高的催化活性，从而生成二芳基甲烷。使用最佳条件，可以以中等至高收率获得预期的偶联产物。所有反应均在空气中进行，所有起始原料均不经纯化直接使用。

  DOI：

  10.1002/aoc.4912
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene hydrochloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二-异丙苯基)-4,5-二氢咪唑-2-基]钯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯配合物用于Suzuki-Miyaura与苄基氯和芳族硼酸的偶联反应，生成二芳基甲烷

  摘要：

  合成了N-杂环卡宾-钯（II）-N，N-二甲基苄胺络合物（（NHC）LPdCl 2 ; L =  N，N-二甲基苄胺）并使用单晶X射线衍射和光谱进行了表征数据。与其他有效的（NHC）LPdCl 2络合物相比，这些络合物在温和的条件下对苄基氯的Suzuki反应表现出更高的催化活性，从而生成二芳基甲烷。使用最佳条件，可以以中等至高收率获得预期的偶联产物。所有反应均在空气中进行，所有起始原料均不经纯化直接使用。

  DOI：

  10.1002/aoc.4912
• 作为试剂：
  描述：

  tricyclopropylbismuth 、 4-碘代苯乙酮 、 一氧化碳 在 烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二-异丙苯基)-4,5-二氢咪唑-2-基]钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-(4-(cyclopropanecarbonyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基（杂芳基）碘化物和三环丙基铋之间的钯催化羰基化交叉偶联反应：方便获得芳基环丙基酮

  摘要：

  报道了芳基和杂芳基碘化物与三环丙基铋之间的羰基化交叉偶联反应。该反应由 (SIPr)Pd(烯丙基)Cl 催化，这是一种 NHC-钯 (II) 催化剂，在 1 个大气压的一氧化碳下运行，并能耐受多种官能团。发现使用氯化锂可提供更高产率的所需芳基环丙基酮。该条件也适用于碘代烯烃的羰基化交叉偶联，以提供相应的烯基环丙基酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590832

文献信息

• Mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes as precatalysts for direct arylation of azoles with aryl bromides
  作者：Jin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.031

  日期：2019.4

  A series of mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes with general formula [(NHC)Pd(η3-allyl)]2(μ2-N-heterocycles)(BF4)2 were prepared in one pot based on anion metathesis of (NHC)Pd(η3-allyl)Cl complexes and then ligand replacement with N-heterocycles [N-heterocycles = pyrazine (pyz), 4,4′-bipyridine (bpy) and trans-4,4′-bipyridylethylene (bpe)]. The solid-state structures

  一系列的混合Ñ -heterocycles / Ñ -杂环卡宾钯（II）与通式烯丙基配合物[（NHC）的Pd（η 3 -烯丙基）] 2（μ 2 - Ñ -heterocycles）（BF 4）2在制备一锅基于（NHC）的Pd（的阴离子置换η 3 -烯丙基）氯复合物和配体，然后替换ñ -heterocycles [ ñ -heterocycles =吡嗪（PYZ），4,4'-联吡啶（BPY）和反式-4，4′-联吡啶乙烯（bpe）]。固态结构显示双核结构，其中两个钯（II）中心通过桥连的N杂环结合在一起。初步研究了所得配合物作为唑类与芳基溴化物直接进行C H键芳基化的前催化剂。
• Development of a practical Buchwald–Hartwig amine arylation protocol using a conveniently prepared (NHC)Pd(R-allyl)Cl catalyst
  作者：Mark J. Cawley、F. Geoffrey N. Cloke、Richard J. Fitzmaurice、Stuart E. Pearson、James S. Scott、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b801479e

  日期：——

  Continuing efforts to establish a more general “user-friendly” protocol for the palladium-catalysed arylation of amines (Buchwald–Hartwig reaction) are described herein. Significant advances have been made through the use of the versatile (SIPr)Pd(methallyl)Cl complex in conjunction with the reliable base lithium hexamethyldisilazide (LHMDS).

  本文描述了持续努力建立一种更为通用的“用户友好”协议，以实现钯催化的芳基化胺反应（Buchwald–Hartwig反应）。通过使用多功能的(SIPr)Pd(methallyl)Cl配合可靠的碱性氢六甲基二硅氮(MHMDS)，已取得显著进展。
• Palladium(0) NHC complexes: a new avenue to highly efficient phosphorescence
  作者：Adam F. Henwood、Mathieu Lesieur、Ashu K. Bansal、Vincent Lemaur、David Beljonne、David G. Thompson、Duncan Graham、Alexandra M. Z. Slawin、Ifor D. W. Samuel、Catherine S. J. Cazin、Eli Zysman-Colman

  DOI：10.1039/c4sc03914a

  日期：——

  We report the first examples of highly luminescent di-coordinated Pd(0) complexes.

  我们报道了高度发光的双配位Pd（0）配合物的首个实例。
• Activation and Reactivity of (NHC)Pd(allyl)Cl (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Complexes in Cross-Coupling Reactions
  作者：Mihai S. Viciu、Romain F. Germaneau、Oscar Navarro-Fernandez、Edwin D. Stevens、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om020804i

  日期：2002.12.1

  Mononuclear palladium-allyl complexes bearing one N-heterocyclic carbene (NHC) ligand have been synthesized. These complexes offer a straightforward entryway into a number of catalytic cycles by simple action of a base.

  已经合成了带有一个N-杂环卡宾（NHC）配体的单核钯-烯丙基配合物。这些配合物通过碱的简单作用提供了直接进入许多催化循环的途径。
• Palladium–Osmium Heterometallic Clusters Containing N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Yu Liu、Rakesh Ganguly、Han Vinh Huynh、Weng Kee Leong

  DOI：10.1021/om401031h

  日期：2013.12.23

  (N-heterocyclic carbene) = SIPr [N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene] or IPr [N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene], afforded Pd–Os mixed metal clusters with formulas of [PdnOs3(CO)12(NHC)n] (n = 1–3). These are the first examples of Pd–Os heterometallic clusters containing NHC ligands, and they have all been structurally characterized. In all these clusters, the metal cores

  [O的室温反应3（CO）12 ]与[的PdCl（烯丙基）（NHC）]，其中NHC（N-杂环卡宾）= SIPR [ Ñ，Ñ ' -双（2,6-二异丙基）咪唑烷-2-亚基]或的IPr [ ñ，ñ ' -双（2,6-二异丙基）咪唑啉-2-亚基]，得到的Pd-O的混合金属团簇的式[钯ñ锇3（CO）12（NHC）ñ（ñ = 1-3）。这些是含有NHC配体的Pd-OS杂金属簇的第一个例子，并且都已对其结构进行了表征。在所有这些簇中，金属芯是raftlike，用羰配体桥接所有OS -钯边缘。