[(1S,2R,3R),3ξ]-1-[4-(n-butyl)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2,5-dimethyl-2-(4-cyclopentenyl)methyl]-3-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]indoline | 261785-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,3R),3ξ]-1-[4-(n-butyl)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2,5-dimethyl-2-(4-cyclopentenyl)methyl]-3-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]indoline
• 英文别名: tert-butyl-[2-[1-[[(1R,2R,5S)-3-butyl-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,4-dimethylcyclopent-3-en-1-yl]methyl]-2,3-dihydroindol-3-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 261785-60-8
• 化学式: C₄₀H₇₅NO₃Si₃
• 分子量: 702.297
• InChiKey: CCDVLKCPBDDURA-BJQUVTOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.31
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3R),3ξ]-1-[4-(n-butyl)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2,5-dimethyl-2-(4-cyclopentenyl)methyl]-3-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]indoline 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 (2'R)-1-[4-(n-butyl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxo-2-(4-cyclopentenyl)methyl]-3-(2-hydroxyethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  madindolines A和B的绝对立体化学和不对称全合成的确定：从第一代到第二代方法的实际改进

  摘要：

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.056
• 作为产物：
  描述：

  2-(indolin-3-yl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 [(1S,2R,3R),3ξ]-1-[4-(n-butyl)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2,5-dimethyl-2-(4-cyclopentenyl)methyl]-3-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]indoline
  参考文献：
  名称：

  madindolines A和B的绝对立体化学和不对称全合成的确定：从第一代到第二代方法的实际改进

  摘要：

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.056

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Madindoline A and (−)-Madindoline B, Potent, Selective Inhibitors of Interleukin 6. Determination of the Relative and Absolute Configurations
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tomoyasu Hirose、Tatsuya Shirahata、Yoshihiro Harigaya、Masahiko Hayashi、Kanki Komiyama、Satoshi Ōmura、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja9938074

  日期：2000.3.1
• Determination of the absolute stereochemistry and asymmetric total synthesis of madindolines A and B: a practical improvement to a second-generation approach from the first-generation
  作者：Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Daisuke Yamamoto、Naoto Kojima、Tatsuya Shirahata、Yoshihiro Harigaya、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.056

  日期：2005.6

  In this report, we describe an efficient, highly convergent, stereocontrolled first total synthesis and a second-generation synthesis of madindolines A 1 and B 2, potent selective inhibitors of interleukin 6. The key steps include (1) asymmetric oxidative ring-closure reaction of tryptophol 3 to construct a chiral 3a-hydroxyfuroindoline 4 using the modified Sharpless asymmetric epoxidation condition

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。