(1R,2S)-1-氨基-2-(羧甲基)环丙烷羧酸 | 185527-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2S)-1-氨基-2-(羧甲基)环丙烷羧酸
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-2,3-methanoglutamic acid
• 英文别名: (-)-(Z)-2,3-methano-L-glutamic acid；(1S,2S)-1-amino-2-(carboxymethyl)cyclopropane-1-carboxylic Acid
• CAS: 185527-67-7
• 化学式: C₆H₉NO₄
• mdl: MFCD27920154
• 分子量: 159.142
• InChiKey: HMHPAFJEDLYRGO-CVYQJGLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-(羧甲基)环丙烷羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 benzyl 2-<(carbobenzyloxy)methyl>-1-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于捕获维生素K依赖性羧化酶的γ-谷氨酰基自由基中间体的方法：α，β-亚甲基谷氨酸。

  摘要：

  维生素K依赖性羧化酶通过产生γ-谷氨酰基自由基，γ-谷氨酰基碳负离子或通过协同的羧化作用激活底物肽的谷氨酰胺γ-CH进行羧化。我们建议通过包含谷氨酸的α，β-环丙烷类似物的底物的分子内重排来拦截推定的γ-谷氨酰胺基自由基。环丙基羰基自由基重排成2-丁烯基自由基是快速，放热的，并被认为可诊断自由基的形成。谷氨酸的β-环丙烷类似物1-氨基-2-（羧甲基）环丙烷-1-甲酸酯是从α-酮戊二酸二乙酯开始合成的。首先用苄腈在硫酸中处理α-酮酯，得到α，α-二苯甲酰胺基戊二酸二乙酯。字母 在对苯磺酸在热苯中处理后，将α-二苯甲酰胺酸裂解生成α，β-脱氢氨基酸和苯甲酰胺。将重氮甲烷加到脱氢氨基酸中导致重氮甲烷的环加成和吡唑啉的生成，其在辐射下损失了N 2，得到了被保护的含环丙烷的氨基酸类似物。N-苯甲酰基-α，β-亚甲基谷氨酸二乙酯的酸性水解导致高产率地产生未保护的氨基酸，α，β-亚甲基谷氨酸。在该合成中

  DOI：

  10.1021/jm00164a056
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(Z)-dehydroglutamic acid α-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (1R,2S)-1-氨基-2-(羧甲基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  2,3-甲基焦谷氨酸、3-氧代-2-氮杂双环[3,1,0]己烷-1-羧酸的分离度和绝对构型

  摘要：

  使用 L- 和 D-Leu-NH2 完成外消旋 2,3- 甲基焦谷氨酸 (∇Glp) 的拆分，并将两种异构体水解，得到旋光 (Z)-2,3- 甲基谷氨酸 1) (∇ZGlu)，分别。将这些样品的旋光度与通过 (2S,3R)- 或 (2R,3S)-2,3-methanoproline1) (∇Pro) 氧化制备的∇Glp 水解获得的∇ZGlu 进行比较，其中的绝对构型之前通过 X 射线衍射确定。这些实验表明 (-)- 和 (+)-∇Glp 分别具有 (2S,3S)- 和 (2R,3R)- 构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2668

文献信息

• First enantioselective synthesis of (−)-(Z)-2,3-methano-L-glutamic acid
  作者：JoséM. Jiménez、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00423-5

  日期：1996.11

  (-)-(Z)-2,3-Methano-L-glutamic acid, a potential mGluR agonist, has been synthesized for the first time in 40% overall yield from a homochiral amino pentenoate as an easily available precursor. A conveniently protected (-)-(Z)-cyclo-aspartic acid derivative was the key intermediate, homologation of the carboxylic acid having been accomplished via the Arndt-Eistert procedure. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (-)-(Z)-2,3-甲基-L-谷氨酸，作为一种潜在的mGluR激动剂，首次以40%的总收率从一种易于获得的同源手性氨基戊烯酸酯前体中成功合成。本研究中的关键中间体是一种便于保护的(-)-(Z)-环状天冬氨酸衍生物，而羧酸的同系化则通过Arndt-Eistert程序完成。版权©1996 Elsevier Science Ltd