tetrahydro-2-[(6-iodo-2-hexynyl)oxy]-2H-pyran | 532414-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydro-2-[(6-iodo-2-hexynyl)oxy]-2H-pyran
• 英文别名: 2-(6-iodohex-2-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran；1-tetrahydropyranyloxy-6-iodo-2-hexyne；2-((6-Iodohex-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(6-iodohex-2-ynoxy)oxane
• CAS: 532414-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₂
• 分子量: 308.159
• InChiKey: KKJUZXSBFRXLBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2-[(6-iodo-2-hexynyl)oxy]-2H-pyran 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化内烯环内环化制备碳环

  摘要：

  已经开发出一种新的可靠的程序，该程序通过1-苯基磺酰戊二烯与在C 1位具有末端活性次甲基部分的取代基的内模闭环反应来构建五至七元碳环。三取代的1-苯基磺酰戊二烯经历类似的内模闭环反应，以产生相应的五至七元碳环，而未实现由相应的四取代的丙二烯形成六元和七元碳环。另外，在起始烯基的烷基侧链上引入芳环使得不仅可以构建常规尺寸的碳环，而且还可以构建八元框架。

  DOI：

  10.1021/jo050729w
• 作为产物：
  描述：

  6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-2-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tetrahydro-2-[(6-iodo-2-hexynyl)oxy]-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化内烯环内环化制备碳环

  摘要：

  已经开发出一种新的可靠的程序，该程序通过1-苯基磺酰戊二烯与在C 1位具有末端活性次甲基部分的取代基的内模闭环反应来构建五至七元碳环。三取代的1-苯基磺酰戊二烯经历类似的内模闭环反应，以产生相应的五至七元碳环，而未实现由相应的四取代的丙二烯形成六元和七元碳环。另外，在起始烯基的烷基侧链上引入芳环使得不仅可以构建常规尺寸的碳环，而且还可以构建八元框架。

  DOI：

  10.1021/jo050729w

文献信息

• Intramolecular Trapping of Allenylzincs by Carbonyl Groups
  作者：Suribabu Jammi、Julien Maury、Jean-Simon Suppo、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1021/jo4022293

  日期：2013.12.20

  Allenylzinc formed via oxygen-promoted zinc/iodine exchange between propargyl iodides and diethylzinc can be trapped by intramolecular reaction with various electrophiles such as aldehydes, ketones, esters, carbamates, and imides. Potentially useful building blocks were obtained in high yields.

  通过炔丙基碘化物和二乙基锌之间的氧促进的锌/碘交换而形成的烯丙基锌可通过与各种亲电子试剂（例如醛，酮，酯，氨基甲酸酯和酰亚胺）进行分子内反应而捕集。高产获得了潜在有用的构建基块。
• Dearomatization of Indole via Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition: Access to the Pentacyclic Skeleton of<i>Strychons</i>Alkaloids
  作者：Zhengshen Wang、Luxin Chen、Yuan Yao、Zhigang Liu、Jin-Ming Gao、Xuegong She、Huaiji Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01720

  日期：2018.8.3

  polycyclic indoline-annulated normal to medium-size rings through dearomatization of indole via a tandem 1,2-acyloxy migration/intramolecular [3 + 2] cycloaddition process is described. The pentacyclic skeleton of strychnine could be synthesized via this tandem cycloaddition and a further Mannich reaction. This approach would provide a novel strategy to the synthesis of strychons alkaloids.

  描述了一种通过串联的1,2-酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成过程使吲哚脱芳香化来构建各种多取代的多环吲哚啉环化的中型至中型环的有效方法。士的宁的五环骨架可以通过这种串联环加成反应和进一步的曼尼希反应合成。这种方法将提供一种新的策略来合成拟苯丙酸杆菌生物碱。
• An Atom-Economic and Selective Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Propargylic Alcohols. An Efficient Strategy for the Synthesis of Leukotrienes
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja804105m

  日期：2008.9.10

  secondary propargylic alcohols in good yields to provide trans enals and enones exclusively. Readily available indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride, in the presence of indium triflate and camphorsulfonic acid, gives the best turnover numbers and reactivity with the broadest range of substrates. Deuterium labeling experiments suggest that the process occurs through propargylic hydride migration

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。
• A new entry to carbocycles: synthesis of cyclopentene and cyclohexene derivatives through endo-mode ring closure of allenyl sulfones
  作者：Chisato Mukai、Rie Ukon、Norikazu Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00067-4

  日期：2003.2

  Treatment of dimethyl 4-(phenylsulfonyl)-4,5-hexadiene-1,1-dicarboxylate with potassium tert-butoxide in tert-butanol at room temperature effected successive endo-mode ring closure at the sp-hybridized carbon center and demethoxycarbonylation of the resulting malonate derivative leading to the exclusive formation of methyl 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1-cyclopentenecarboxylate. An additional seven allenyl

  在室温下用叔丁醇叔丁醇钾在叔丁醇中处理4-（苯磺酰基）-4,5-己二烯-1,1-二羧酸二甲酯，在sp杂化碳中心连续进行内模闭环反应，并进行脱甲氧基羰基化反应。生成的丙二酸酯衍生物导致仅形成2-甲基-3-（苯基磺酰基）-1-环戊烯甲酸甲酯。另外的具有1，3-二羰基官能度的七烯丙基砜以高收率得到相应的环戊烯或环己烯衍生物。
• A Ruthenium-Catalyzed, Atom-Economical Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Nuno Maulide、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja807696e

  日期：2008.12.10

  The Ruthenium catalyzed, atom-economical domino redox isomerization/cyclization of tethered aminopropargyl alcohols is reported. This process displays a broad scope and functional group tolerance, Furthermore, it presents a novel retrosynthetic disconnection linking simple and easily available, linear propargyl alcohols with added-value nitrogen heterocycles in a single catalytic step.[GRAPHICS]