isopropyl 4-acetoxyacetoacetate | 144686-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-acetoxyacetoacetate
• 英文别名: Propan-2-yl 4-acetyloxy-3-oxobutanoate
• CAS: 144686-67-9
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: LTKABXPDFHSCJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-acetoxyacetoacetate 在 吗啉 、 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 isopropyl 6-acetoxymethyl-2-cyano-3-methoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nilvadipine. III. Syntheses of Metabolites of Nilvadipine and Their Related Compounds.

  摘要：

  尼伐地平（I）是 2-氰基-3-甲氧羰基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-1, 4-二氢吡啶-5-羧酸异丙酯，具有独特的 1, 4-二氢吡啶结构，其核的五个位置上的取代基彼此不同。在 I 的研发过程中，从大鼠和狗口服后的尿液和胆汁中分离出了一些代谢物。根据已知 1，4-二氢吡啶的代谢数据，我们提议合成一系列化合物（1-11），与从 I 中分离出的代谢物进行比较，以此作为确定结构的方法。事实上，在合成的化合物中，我们发现其中五个（3-7）与从大鼠和狗的尿液和胆汁中分离出来的代谢物相吻合。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1799
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-bromoaceto acetate 、 sodium acetate 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 isopropyl 4-acetoxyacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  光学合成2-氨基甲酰基-氧甲基-1,4-二氢吡啶，（R）-（+）-和（S）-（-）-NB 818的酶促合成

  摘要：

  外消旋二氢吡啶通过在水饱和的有机溶剂中的酶催化水解而拆分。将获得的手性衍生物转化为（S）-和（R）-NB 818。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82100-x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (R)-Nilvadipine and (S)-NB 818 via Regioselective Bromination of Chiral 1,4-Dihydropyridines as a Key Step and Enzymatic Resolution of Racemic 2-Hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine Derivatives.
  作者：Hirosato EBIIKE、Kaori MARUYAMA、Yumi OZAWA、Yukiyoshi YAMAZAKI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.869

  日期：——

  Optically active 2-hydroxymethyl-1, 4-dihydropyridines were obtained by lipase-catalyzed hydrolysis or transesterification of racemic materials. Chiral NB 818 and nilvadipine have been synthesized from chiral 2-hydroxymethyl-1, 4-dihydropyridine. On the other hand, chiral 1, 4-dihydropyridines obtained from prochiral substrates have been converted into (S)-NB 818 and (R)-nilvadipine via regioselective bromination of methyl groups under mild conditions.

  通过脂肪酶催化外消旋物质的水解或酯交换反应得到光学活性的2-羟甲基-1,4-二氢吡啶。手性 NB 818 和尼伐地平是由手性 2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶合成的。另一方面，从前手性底物获得的手性 1, 4-二氢吡啶在温和条件下通过甲基的区域选择性溴化转化为 (S)-NB 818 和 (R)-尼伐地平。
• Ameliorant of cerebral circulation and optical isomer of nb-818, processes for its production and its use
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0311053A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  An ameliorant of cerebral circulation which contains 2-carbamoyloxymethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-6-methyl-1,4-­dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-isopropyl ester 5-methyl ester as an active ingredient.

  一种改善脑循环的改良剂，其中包含2-氨基甲酸氧甲基-4-(2,3-二氯苯基)-6-甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸3-异丙酯5-甲酯作为活性成分。
• US4188395A
  申请人：——

  公开号：US4188395A

  公开（公告）日：1980-02-12
• US5444077A
  申请人：——

  公开号：US5444077A

  公开（公告）日：1995-08-22
• US5494923A
  申请人：——

  公开号：US5494923A

  公开（公告）日：1996-02-27