(Z)-1-(methylthio)-1-buten-1-yl p-tolyl sulfone | 167700-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(methylthio)-1-buten-1-yl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-(methylthio)-1-buten-1-yl p-tolyl sulfone；1-Methyl-4-[[1-(methylthio)-1-buten-1-yl]sulfonyl]benzene；1-methyl-4-(1-methylsulfanylbut-1-enylsulfonyl)benzene
• CAS: 167700-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S₂
• 分子量: 256.39
• InChiKey: FZXZTAKLHUKRHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(methylthio)-1-buten-1-yl p-tolyl sulfone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 二苯甲酮 、 W₂ Raney Ni 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5S,6S)-2,2,4,4,6-pentamethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Efficient 1,2-Asymmetric Induction in Radical Reactions: Stereoselective Radical Addition to 3-Hydroxy-1-(methylthio)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00110a006
• 作为产物：
  描述：

  1-methylthiobutyl p-tolyl sulfone 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-1-(methylthio)-1-buten-1-yl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  A facile allylic 1,3-rearrangement of a sulfonyl group and its application to a synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a021

文献信息

• Highly stereoselective radical addition to 3-hydroxy-1-(methylthio)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-alkenes and its application to the preparation of optically active compounds
  作者：Akio Kayano、Motohiro Akazome、Makoto Fujita、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00545-0

  日期：1997.8

  Efficient 1,2-asymmetric induction was realized in the addition of a 1-hydroxyalkyl radical (R2C-OH) to 3-hydroxy-1-(methylthio)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-alkenes and their acetates (1): Irradiation of 1 and benzophenone in an alcohol (R2CHOH) gave an adduct (2) with a high syn selectivity. Optically active 1 is easily obtainable by means of Lipase PS-catalyzed transesterification and, therefore, the present

  通过在3-羟基-1-（甲硫基）-1-（对甲苯磺酰基）-1-烯烃及其乙酸酯中添加1-羟基烷基（R 2 C-OH）实现了有效的1,2-不对称诱导（1）：在醇（R 2 CHOH）中照射1和二苯甲酮得到具有高顺式选择性的加合物（2）。光学活性的1是由脂肪酶PS催化的酯交换的方法，因此，本自由基不对称诱导提供了导致各种手性化合物的合成途径可以容易地获得。
• Novel photochemical addition of aromatic aldehydes to ketene dithioacetal S,S-dioxides and its application to organic synthesis
  作者：Katsuyuki Ogura、Takayuki Arai、Akio Kayano、Motohiro Akazome

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02052-8

  日期：1998.12

  On irradiation (>290 nm) in the absence or presence of benzophenone, various aromatic aldehydes add to ketene dithioacetal S,S-dioxides to give the corresponding 1:1 adducts, which were shown to be synthetic precursors of indanone derivatives.

  在不存在或存在二苯甲酮的条件下照射（> 290 nm）时，各种芳香醛会加到乙烯酮二硫缩醛S，S-二氧化物中，生成相应的1：1加合物，已证明是茚满酮衍生物的合成前体。