(R)-7-chloro-N-(quinuclidin-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide | 550999-75-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (R)-7-chloro-N-(quinuclidin-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: encenicline；EVP-6124；N-[(3R)-1-azabicyclo[2,2,2]oct-3-yl]-7-chloro-1-benzothiophene-2-carboxamide；N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-7-chloro-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 550999-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂OS
• 分子量: 320.843
• InChiKey: SSRDSYXGYPJKRR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-chloro-N-(quinuclidin-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(R)-7-氯-N-(奎宁环-3-基)苯并[b]噻吩-2-甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  ANTIPRURITIC AGENT

  摘要：

  一种抗瘙痒药物，基于新颖的作用机制发挥抗瘙痒作用，并对瘙痒有效。该抗瘙痒药物含有一种有效成分，该成分可以激活中枢型尼古丁乙酰胆碱受体。

  公开号：

  US20140128606A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-7-chloro-N-(quinuclidin-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ANTIPRURITIC AGENT

  摘要：

  一种抗瘙痒药物，基于新颖的作用机制发挥抗瘙痒作用，并对瘙痒有效。该抗瘙痒药物含有一种有效成分，该成分可以激活中枢型尼古丁乙酰胆碱受体。

  公开号：

  US20140128606A1

文献信息

• [EN] SALTS FOR THE PRODUCTION OF PHARMACEUTICAL PREPARATIONS<br/>[FR] SELS POUR LA PRODUCTION DE PRÉPARATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EGIS GYÓGYSZERGYÁR ZRT

  公开号：WO2018011611A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The object of the invention relates to the salts of encenicline formed with inorganic and organic acids of general formula (I), as well as to the use of these for the production of pharmaceutical preparations primarily suitable for the treatment of diseases involving cognitive disorder (schizophrenia, Alzheimer's disease).

  本发明的对象涉及与一般式(I)的无机和有机酸形成的恩塞尼克林盐，以及这些盐用于生产主要适用于治疗涉及认知障碍的疾病（如精神分裂症、阿尔茨海默病）的药物制剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENCENICLINE FROM 7-CHLORO-BENZO[B]THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID CHLORIDE AND (R)-QUINUCLIDIN-3-AMINE IN THE PRESENCE OF IMIDAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ENCENICLINE À PARTIR DE CHLORURE D'ACIDE 7-CHLORO-BENZO[B]THIOPHÈNE-2-CARBOXYLIQUE ET DE (R)-QUINUCLIDIN-3-AMINE EN PRÉSENCE D'IMIDAZOLE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2017060287A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to a process for the preparation of an amide from a carboxylic acid chloride and an organic molecule comprising both a primary amine group and a tertiary amine group, wherein the nitrogen atom of the tertiary amine group is comprised in a non-aromatic heterocycle and wherein the amide bond forms selectively with the primary amine group, comprising the step of reacting the carboxylic acid chloride with an organic molecule comprising both the primary amine group and the tertiary amine group, in the presence of imidazole. This is particularly useful in the preparation of amides from quinuclidin-3-amine, such as for the preparation of encenicline ((R) -7-chloro-N-(quinuclidin-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide) from 7-chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid chloride and (R)- quinuclidin-3-amine in the presence of imidazole. Encenicline is a nicotinic acetylcholine receptor agonist useful as a neuromodulator for the treatment of e.g. cognitive impairment, schizophrenia and Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种从羧酸氯化物和同时含有一次胺基和三次胺基的有机分子制备酰胺的方法，其中三次胺基的氮原子包含在非芳香杂环中，且酰胺键选择性地与一次胺基形成，包括以下步骤：在咪唑存在下，将羧酸氯化物与同时含有一次胺基和三次胺基的有机分子反应。这在从喹诺啡-3-胺制备酰胺方面特别有用，例如从7-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸氯化物和(R)-喹诺啡-3-胺在咪唑存在下制备encenicline ((R)-7-氯-N-(喹诺啡-3-基)苯并[b]噻吩-2-羧胺)。Encenicline是一种尼古丁乙酰胆碱受体激动剂，可作为神经调节剂用于治疗认知障碍、精神分裂症和阿尔茨海默病等疾病。
• [DE] 2-HETEROARYLCARBONSÄUREAMIDE<br/>[EN] 2-HETEROARYLCARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE 2-HETEROARYLCARBOXYLIQUE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003055878A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Die Erfindung betrifft neue 2-Heteroarylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten und zur Verbesserung der Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lernleistung und/oder Gedächtnisleistung.

  该发明涉及新型的2-杂环芳基羧酰胺，其制备方法以及其用于制备用于治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物的使用。
• 2-HETEROARYLCARBOXYLIC ACID AMIDES
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20100222378A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel 2-heteroarylcarboxamides, processes for their preparation, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  该发明涉及新型2-杂环芳基甲酰胺、其制备方法及其用于制备治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆的药物。
• Crystalline Form of (R)-7-Chloro-N-(Quinuclidin-3-yl)benzo[B]thiophene-2-Carboxamide Hydrochloride Monohydrate
  申请人：Oliver-Shaffer Patricia

  公开号：US20130183380A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Crystalline Forms I and II of (R)-7-chloro-N-(quinuclidin-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride monohydrate and compositions, methods of manufacture and therapeutic uses thereof are described.

  本文描述了(R)-7-氯-N-(喹硫啶-3-基)苯并[b]噻吩-2-羧酰胺盐酸盐一水合物的晶体形态I和II，以及其组合物、制备方法和治疗用途。