(4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid | 289911-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 289911-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: FBUUHKVPEQLWKF-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性分子内 SN2' 环化产生手性恶唑烷 - 2-ones：α-羟基-β-氨基酸的一般途径

  摘要：

  硅胶作为酸催化剂促进对烯丙基磺酸盐的分子内亲核攻击提供了对 4,5-双官能化 2-酮的立体选择性访问。前体是由对映纯的 α-氨基酸有效制备的，随后对恶唑烷-2-酮的操作产生了对映纯的 α-羟基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872264
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyl-5-vinyl-2-oxazolidinone 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性分子内 SN2' 环化产生手性恶唑烷 - 2-ones：α-羟基-β-氨基酸的一般途径

  摘要：

  硅胶作为酸催化剂促进对烯丙基磺酸盐的分子内亲核攻击提供了对 4,5-双官能化 2-酮的立体选择性访问。前体是由对映纯的 α-氨基酸有效制备的，随后对恶唑烷-2-酮的操作产生了对映纯的 α-羟基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872264

文献信息

• Production method of beta-amino-alpha-hydroxycarboxylic acid
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20020151722A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The present invention provides a production method of an optically active &bgr;-amino-&agr;-hydroxycarboxylic acid, which includes the following steps (a)-(c): (a) treating an optically active N-carbamate protected &bgr;-amino epoxide with an acid to give an optically active 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone; (b) oxidizing the resulting compound in the presence of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy and hypochlorite to give an optically active 4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid; and (c) treating the 4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid with a base, and a production method of an optically active N-carbamate protected &bgr;-amino-&agr;-hydroxycarboxylic acid which includes protection of the amino group with a carbamate type protecting group. The industrial production method of the present invention can produce these compounds efficiently.

  本发明提供了一种光学活性β-氨基-α-羟基羧酸的生产方法，包括以下步骤(a)-(c)：(a) 用酸处理光学活性N-羰基保护的β-氨基环氧化合物，得到光学活性5-羟甲基-2-噁唑烷酮；(b) 在2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧和次氯酸盐存在下氧化所得化合物，得到光学活性4-苄基-2-氧代-5-噁唑烷羧酸；(c) 用碱处理4-苄基-2-氧代-5-噁唑烷羧酸，并且提供了一种光学活性N-羰基保护的β-氨基-α-羟基羧酸的生产方法，其中包括用羰酸酯型保护基保护氨基团。本发明的工业生产方法可以高效地生产这些化合物。
• &agr;-aminoacetic acid derivatives-&agr;4&bgr;7 receptor antagonists
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06410781B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Disclosed are compounds which bind &agr;4&bgr;7 integrin. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by &agr;4&bgr;7 integrin. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  揭示了结合α4β7整合素的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是由α4β7整合素介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病方面非常有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可以用于治疗多发性硬化等炎症性脑疾病。
• Production method of &bgr;-amino-&agr;-hydroxycarboxylic acid
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06806384B2

  公开（公告）日：2004-10-19

  The present invention provides a production method of an optically active &bgr;-amino-&agr;-hydroxycarboxylic acid, which includes the following steps (a)-(c): (a) treating an optically active N-carbamate protected &bgr;-amino epoxide with an acid to give an optically active 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone; (b) oxidizing the resulting compound in the presence of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy and hypochlorite to give an optically active 4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid; and (c) treating the 4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid with a base, and a production method of an optically active N-carbamate protected &bgr;-amino-&agr;-hydroxycarboxylic acid which includes protection of the amino group with a carbamate type protecting group. The industrial production method of the present invention can produce these compounds efficiently.

  本发明提供了一种光学活性的β-氨基-α-羟基羧酸的生产方法，包括以下步骤(a)-(c)：(a)用酸处理光学活性的N-碳酸酯保护的β-氨基环氧化合物，以得到光学活性的5-羟甲基-2-噁唑烷酮；(b)在2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基和次氯酸盐的存在下氧化所得化合物，以得到光学活性的4-苄基-2-氧代-5-噁唑烷羧酸；(c)用碱处理4-苄基-2-氧代-5-噁唑烷羧酸，以及一种包括用碳酸酯型保护基保护氨基的光学活性N-碳酸酯保护的β-氨基-α-羟基羧酸的生产方法。本发明的工业生产方法可以高效地生产这些化合物。
• ALPHA-AMINOACETIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS ALPHA 4 BETA 7 - RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1161416A1

  公开（公告）日：2001-12-12
• JPH09169744A
  申请人：——

  公开号：JPH09169744A

  公开（公告）日：1997-06-30