6-chloro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1394373-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 6-Chloro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；6-chloro-5-iodo-2-methylsulfonyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1394373-18-2
• 化学式: C₇H₅ClIN₃O₂S
• 分子量: 357.559
• InChiKey: CGPYBQNRXLDREJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 potassium dihydrogenphosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-6-chloro-2-(methylsulfonyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE CYCLIQUE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压。

  公开号：

  WO2012116145A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-6-碘吡啶-2,3-二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-chloro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Azabenzimidazole tetrahydropyran derivatives

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。

  公开号：

  US09382243B2

文献信息

• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[E,2-B]FURAN DERIVATIVES
  申请人：APGAR James M.

  公开号：US20150284411A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• [EN] NEW AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015007669A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the group R1, R2, X and Y are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the AMP-activated protein kinase (AMPK) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中基团R1、R2、X和Y的定义如权利要求书中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与AMP-活化蛋白激酶（AMPK）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• NEW AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20150025065A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the group R 1 , R 2 , X and Y are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the AMP-activated protein kinase (AMPK) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团R1、R2、X和Y的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理特性，特别是与AMP-活化蛋白激酶（AMPK）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS AMP PROTEIN KINASE AGONISTES<br/>[FR] DÉRIVÉS AZABENZIMIDAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE LA PROTÉINE KINASE AMP
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016023789A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the group R1, R2, X, Y and Z are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the AMP-activated protein kinase (AMPK) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团R1、R2、X、Y和Z的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是结合AMP-激活蛋白激酶（AMPK）并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150210685A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPKactivated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。