2-azido-5-bromobenzyl bromide | 655229-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-5-bromobenzyl bromide
• 英文别名: 1-Azido-4-bromo-2-(bromomethyl)benzene
• CAS: 655229-87-1
• 化学式: C₇H₅Br₂N₃
• 分子量: 290.945
• InChiKey: RKNPJHLAEJWEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-bromobenzyl bromide 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内将苄基加到酮亚胺上。2-烷基吲哚的合成。

  摘要：

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/b310593h
• 作为产物：
  描述：

  2-azidobenzyl alcohol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-azido-5-bromobenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  分子内将苄基加到酮亚胺上。2-烷基吲哚的合成。

  摘要：

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/b310593h

文献信息

• <i>n</i>-butyllithium-mediated reactions of 1-(2-azidoarylmethyl)- 1<i>H</i>-benzotriazoles with alkyl halides
  作者：Taehoon Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.275

  日期：——

  n-BuLi (2.5 equiv.) in THF at −78°C, followed by an addition of alkyl halides such as allyl, benzyl, and ethyl bromides with stirring for 2 h at room temperature afforded 2-(dialkylamino)-3-(benzotriazol-1-yl)-2H-indazoles (), 3-(benzotriazol- 1-yl)-2H-indazoles (), 2-[(benzotriazol-1-yl)methyl]arylamine (), and 2-[(benzotriazol-1-yl)(alkyl) methyl]arylamine (). J. Heterocyclic Chem., 2010.

  1-（2-叠氮芳基甲基）-1 H-苯并三唑的处理（），在-78°C下于THF中加入正丁基锂（2.5当量），然后在室温下搅拌2小时后加入烷基卤，例如烯丙基，苄基和乙基溴，得到2-（二烷基氨基）-3 -（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑（），3-（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑类（），2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]芳基胺（）和2-[（（苯并三唑-1-基）（烷基）甲基]芳基胺（）。J.杂环化​​学.2010。
• Rh₂(II)-Catalyzed Selective C(sp³)–H Bond Electrophilic Amination of Aryl Azide-Tethered 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ashok Donthoju、Mandalaparthi Phanindrudu、Sushma Ellandula、Malavath Ratan Lal、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03067

  日期：2023.10.20

  Herein, we report the accomplishment of Rh2(II)-catalyzed intramolecular amination of aryl azide-tethered 1,3-dicarbonyls to access privileged heterocyclic scaffolds with exclusive diastereoselectivity under simple reaction conditions. This method also allows an unconventional direct α-amination at electron-deficient C(sp3)–H bonds of aryl azide-tethered 1,3-diketones to afford fused 2-azatricyclo[4

  在此，我们报道了Rh 2 (II)催化芳基叠氮化物束缚的1,3-二羰基的分子内胺化，以在简单的反应条件下获得具有独特非对映选择性的特殊杂环支架。该方法还允许在芳基叠氮化物束缚的 1,3-二酮的缺电子 C(sp 3 )-H 键上进行非常规的直接 α-胺化，得到稠合的 2-氮杂三环[4.4.0.0 2,8 ]癸酮和 2, 2-二取代二氢吲哚，存在于几种生物活性生物碱中。动力学同位素实验表明，烯醇π键在瞬态亲电子铑氮烯中间体上的亲核加成能够形成C-N键。
• Intramolecular Ketenimine−Ketenimine [2 + 2] and [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Mateo Alajarín、Baltasar Bonillo、Pilar Sánchez-Andrada、Ángel Vidal、Delia Bautista

  DOI：10.1021/jo0704661

  日期：2007.7.1

  Bis(ketenimines), in which the two heterocumulenic functions are placed in close proximity on a carbon skeleton to allow their mutual interaction, show a rich and not easily predictable chemistry. Intramolecular [2 + 2] or [4 + 2] cycloadditions are, respectively, observed when both ketenimine functions are supported on either ortho-benzylic or 2,2'-biphenylenic scaffolds. In addition, nitrogen-to-carbon [1,3] and [1,5] shifts of arylmethyl groups in N-arylmethyl-C,C-diphenyl ketenimines are also disclosed.