Methyl (R,S)-2-(cyclohexylsulfinyl)ethanedithioate | 188847-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: Methyl (R,S)-2-(cyclohexylsulfinyl)ethanedithioate
• 英文别名: Methyl 2-cyclohexylsulfinylethanedithioate；methyl 2-cyclohexylsulfinylethanedithioate
• CAS: 188847-57-6
• 化学式: C₉H₁₆OS₃
• 分子量: 236.423
• InChiKey: DAPBUGBPXUOQKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R,S)-2-(cyclohexylsulfinyl)ethanedithioate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First Examples of a Claisen Rearrangement Stereocontrolled by a Sulfinyl Group: Synthesis of Novelα-Sulfinyl Dithioesters

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199703711
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl methyl sulfoxide 、 4-氟苯基三硫代碳酸甲酯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到Methyl (R,S)-2-(cyclohexylsulfinyl)ethanedithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Enantiopure 2-Alkylsulfinyl Dithioacetates and Thioacetamides

  摘要：

  新型2-烷基亚砜基二硫代乙酸酯和硫代乙酰胺已被制备。从此前未报道的(S)-二丙酮-d-葡萄糖环己烷亚磺酸盐实现了(R)-2-(环己基亚砜基)-N,N-二甲基硫代乙酰胺的高效不对称合成，产率高达91%，对映体过量达98%。从手性环己基甲基亚砜（99% ee）获得了甲基 (R)-2-(环己基亚砜基)二硫代乙酸酯（98% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3447