(2R,3R)-1-pivaloxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-butanediol | 870680-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-pivaloxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-butanediol
• 英文别名: [(2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 870680-65-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: WWUHEDZPIRTULW-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-pivaloxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-butanediol 在 三甲基氯硅烷 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 trichlorotris(tetrahydrofuran)chromium(III) 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-(3R,4R)-5-pivaloxy-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)=-1-iodo-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R)-1-pivaloxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493

文献信息

• Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E
  作者：James A. Marshall、Gregory Schaaf、Andrew Nolting

  DOI：10.1021/ol0523493

  日期：2005.11.1

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.