N-(2-Amino-benzyl)-N-benzyl-acrylamide | 256510-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Amino-benzyl)-N-benzyl-acrylamide
• 英文别名: N-[(2-aminophenyl)methyl]-N-benzylprop-2-enamide
• CAS: 256510-34-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: IKJCUACGAHRINV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Amino-benzyl)-N-benzyl-acrylamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(2-(2-((N-benzylacrylamido)methyl)phenyl)hydrazineylidene)-2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  The first example of a (1R,2S,5R)-(−)-menthyl chiral auxiliary in intramolecular nitrilimine cycloadditions: synthesis of enantiopure pyrazolo[1,5-a][4,1]benzoxazepines and pyrazolo[1,5-a][4,1]benzodiazepines

  摘要：

  By using (1R, 2S, 5R)-(-)-menthyl as a chiral auxiliary, we have developed a synthesis of hydrazonoyl chlorides 2 and 8, treatment of which with silver carbonate promoted the in situ generation of the corresponding nitrilimines 3 and 9. The latter underwent intramolecular cycloaddition giving, respectively, enantiopure pyrazolo[1,5a] [4,1]benzoxazepines 4,5 and pyrazolo[1,5-a][4,1]benzodiazepines 10. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00422-x
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-nitrobenzylamine 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-Amino-benzyl)-N-benzyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloadditions of N-alkenoyl aryl azides

  摘要：

  根据反应条件的不同，各种取代的N-烯酰基芳基叠氮化物4的分子内环加成反应会生成[1,2,3]三氮卓苯二氮平5、桥头叠氮烷6或亚胺7。后者化合物中CN双键的偶极亲和活性也被利用于通过腈亚胺环加成反应合成[1,2,4]三氮卓苯二氮平10。

  DOI：

  10.1039/b102686k

文献信息

• Intramolecular cycloadditions of N-alkenoyl aryl azides
  作者：Luisa Garanti、Giorgio Molteni、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1039/b102686k

  日期：——

  Depending upon the reaction conditions, intramolecular cycloadditions of variously substituted N-alkenoyl aryl azides 4 give the [1,2,3]triazolobenzodiazepine 5, bridgehead aziridines 6 or imines 7. The dipolarophilic activity of the CN double bond of the latter compounds is also exploited in the synthesis of [1,2,4]triazolobenzodiazepines 10 by means of nitrilimine cycloadditions.

  根据反应条件的不同，各种取代的N-烯酰基芳基叠氮化物4的分子内环加成反应会生成[1,2,3]三氮卓苯二氮平5、桥头叠氮烷6或亚胺7。后者化合物中CN双键的偶极亲和活性也被利用于通过腈亚胺环加成反应合成[1,2,4]三氮卓苯二氮平10。
• The first example of a (1R,2S,5R)-(−)-menthyl chiral auxiliary in intramolecular nitrilimine cycloadditions: synthesis of enantiopure pyrazolo[1,5-a][4,1]benzoxazepines and pyrazolo[1,5-a][4,1]benzodiazepines
  作者：Giorgio Molteni、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00422-x

  日期：1999.10

  By using (1R, 2S, 5R)-(-)-menthyl as a chiral auxiliary, we have developed a synthesis of hydrazonoyl chlorides 2 and 8, treatment of which with silver carbonate promoted the in situ generation of the corresponding nitrilimines 3 and 9. The latter underwent intramolecular cycloaddition giving, respectively, enantiopure pyrazolo[1,5a] [4,1]benzoxazepines 4,5 and pyrazolo[1,5-a][4,1]benzodiazepines 10. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.