(1H-indol-3-yl)(1-methyl-4-piperidinyl)methanone | 69903-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)(1-methyl-4-piperidinyl)methanone
• 英文别名: indol-3-yl-(1-methyl-piperidin-4-yl)-methanone；1H-indol-3-yl-(1-methylpiperidin-4-yl)methanone
• CAS: 69903-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: ANBUOWAQOVBRIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  indol-3-yl-1,2,5,6-tetrahydro-1-methylpyridin-4-yl ketone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1H-indol-3-yl)(1-methyl-4-piperidinyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环状烯丙胺/烯胺系统-6：4-（吲哚-2-基羰基）-，4-（吲哚-3-基羰基和4-（吲哚-3-基甲基）-1,2,5,6-四氢的一些反应-1-甲基吡啶

  摘要：

  吲哚-3-基1-甲基-1,2-，5,6-四氢吡啶-4-基酮（1d）可异构化为吲哚-3-基-1-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶-4 -烯基酮，但该烯胺的质子化形式无法环化至吲哚α-位。吲哚-2-基-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-4-基酮（1c）及其异构体（1d）通过无机酸催化迈克尔型吲哚的加成反应环化为5元酮β和α位置分别位于不饱和酮体系上。将酮（1d）转化为1-乙酰基吲哚-3-基3-乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶-4乙酮经热乙酸酐加热。吲哚-3-基（1,2,5,6-四氢吡啶-4-基）甲烷的强碱处理导致双键异构化为与吲哚的共轭而不是环内烯胺的位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85021-8

文献信息

• Conformation-activity relationship study of 5-HT3 receptor antagonists and a definition of a model for this receptor site
  作者：Marcel F. Hibert、Remy Hoffmann、Robert C. Miller、Albert A. Carr

  DOI：10.1021/jm00168a011

  日期：1990.6

  A conformation-activity relationship study of 5-HT3 receptor antagonists was used to define a pharmacophore and receptor map to qualitatively account for their activity. The design and synthesis of specific keto-amino-indole derivatives that are potent 5-HT3 receptor antagonists gave some support to the model.
• HIBERT, MARCEL F.;HOFFMANN, REMY;MILLER, ROBERT C.;CARR, ALBERT A., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1594-1600
  作者：HIBERT, MARCEL F.、HOFFMANN, REMY、MILLER, ROBERT C.、CARR, ALBERT A.

  DOI：——

  日期：——