2,5-dihydro-3-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 178945-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dihydro-3-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-(6-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 178945-30-7
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 447.493
• InChiKey: OXHJAUCEQISTHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-3-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-benzyloxy-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡咯并咔唑的实用合成

  摘要：

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00372-9
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-3-[6-benzyloxy-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到2,5-dihydro-3-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡咯并咔唑的实用合成

  摘要：

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00372-9

文献信息

• Practical synthesis of indolopyrrolocarbazoles
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hideki Jona、Teruki Honma、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00372-9

  日期：1996.6

  method for the synthesis of an indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole ring system is described. The method involves two key processes: a coupling reaction between indole and substituted methylmaleimide portions using lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) as a base, and the oxidative cyclization of bisindolylmaleimide with palladium (II) chloride. We applied this method to the synthesis of arcyriaflavin

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。