4-(4-hydroxyphenyl)furazan-3-carbonitrile | 862608-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)furazan-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Hydroxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile
• CAS: 862608-11-5
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: RLNUYWHFDDPEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenyl)furazan-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以88%的产率得到4-(4-hydroxyphenyl)furazan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体拮抗剂imoproxifan的呋喃喃类似物和相关的呋喃山衍生物。

  摘要：

  描述了一系列化合物的合成和药理学表征，其中存在于吡虫啉中的肟亚结构被约束在五原子NO-供体呋喃环中，以及它们的结构相关呋喃类似物没有NO的提供特性。整个系列的产品对豚鼠回肠均表现出可逆的组胺H3拮抗活性。当在豚鼠回肠电收缩期间将4-（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯基）呋喃喃-3-甲腈16加入浴中时，也能够引起部分松弛。 H3拮抗性质的研究。这种现象似乎取决于NO介导的sGC活化。研究了所有产物的亲脂-亲水平衡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.004
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)furazan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体拮抗剂imoproxifan的呋喃喃类似物和相关的呋喃山衍生物。

  摘要：

  描述了一系列化合物的合成和药理学表征，其中存在于吡虫啉中的肟亚结构被约束在五原子NO-供体呋喃环中，以及它们的结构相关呋喃类似物没有NO的提供特性。整个系列的产品对豚鼠回肠均表现出可逆的组胺H3拮抗活性。当在豚鼠回肠电收缩期间将4-（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯基）呋喃喃-3-甲腈16加入浴中时，也能够引起部分松弛。 H3拮抗性质的研究。这种现象似乎取决于NO介导的sGC活化。研究了所有产物的亲脂-亲水平衡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.004

文献信息

• Non-imidazole histamine NO-donor H3-antagonists
  作者：Paolo Tosco、Massimo Bertinaria、Antonella Di Stilo、Clara Cena、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1016/j.farmac.2005.04.007

  日期：2005.6

  Recently a series of H3-antagonists related to Imoproxifan was realised (I); in these products the oxime substructure of the lead was constrained in NO-donor furoxan systems and in the corresponding furazan derivatives. In this paper, a new series of compounds derived from I by substituting the imidazole ring with the ethoxycarbonylpiperazino moiety present in the non-imidazole H3-ligand A-923 is described. For all the products synthesis and preliminary pharmacological characterisation, as well as their hydrophilic-lipophilic balance, are reported. The imidazole ring replacement generally results in a decreased H3-antagonist activity with respect to the analogues of series I and, in some cases, induces relaxing effects on the electrically contracted guinea-pig ileum, probably due to increased affinity for other receptor systems.