N-(4-methyl-3-(4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)biphenyl-4-sulfonamide | 1349893-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(4-methyl-3-(4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)biphenyl-4-sulfonamide
• 英文别名: N-[4-methyl-3-[[4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]-4-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1349893-86-2
• 化学式: C₃₂H₃₀N₄O₅S
• 分子量: 582.68
• InChiKey: NSEADGRYBATCNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硝酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 N-(4-methyl-3-(4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)biphenyl-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯胺基取代嘧啶磺酰胺类化合物的合成及其诱导凋亡的作用

  摘要：

  制备了一系列苯胺基取代的嘧啶磺酰胺，并对其抗癌活性进行了评估。这些磺酰胺类化合物显示出令人鼓舞的活性，IC 50值为5.6至12.3μM。研究了一些有前途的化合物（3d，3e和3g）在K562细胞系中的生物学细节。有趣的是，化合物诱导了G1细胞周期的阻滞和G1期细胞周期调节蛋白（如细胞周期蛋白D1，CDK4）的下调。这些化合物还显示出对NF-κB及其下游靶基因Akt1的抑制和AKt ser 474蛋白的磷酸化形式。代表性化合物3e之一 可以被认为是其发展为新型抗癌药的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.039

文献信息

• Synthesis and apoptosis inducing ability of new anilino substituted pyrimidine sulfonamides as potential anticancer agents
  作者：Ahmed Kamal、D. Dastagiri、M. Janaki Ramaiah、J. Surendranadha Reddy、E. Vijaya Bharathi、M. Kashi Reddy、M. Victor Prem Sagar、T. Lakshminarayan Reddy、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.039

  日期：2011.12

  A series of anilino substituted pyrimidine sulfonamides were prepared and evaluated for their anticancer activity. These sulfonamides showed promising activity with IC50 values ranging from 5.6 to 12.3 μM. The detailed biological aspects of some of the promising compounds (3d, 3e and 3g) on the K562 cell line were studied. Interestingly, compounds induced G1 cell cycle arrest and down regulation of

  制备了一系列苯胺基取代的嘧啶磺酰胺，并对其抗癌活性进行了评估。这些磺酰胺类化合物显示出令人鼓舞的活性，IC 50值为5.6至12.3μM。研究了一些有前途的化合物（3d，3e和3g）在K562细胞系中的生物学细节。有趣的是，化合物诱导了G1细胞周期的阻滞和G1期细胞周期调节蛋白（如细胞周期蛋白D1，CDK4）的下调。这些化合物还显示出对NF-κB及其下游靶基因Akt1的抑制和AKt ser 474蛋白的磷酸化形式。代表性化合物3e之一 可以被认为是其发展为新型抗癌药的潜在先导。