(Oct-1-en-3-yn-1-yl)benzene | 795307-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Oct-1-en-3-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: oct-1-en-3-ynylbenzene
• CAS: 795307-39-0
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: XGLYPTIUNDWMBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 (Oct-1-en-3-yn-1-yl)benzene 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1，3-烯炔的区域和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在Pd（0）和磷化氢的存在下，1,3-烯炔与Me 2 SiHCl的硅氢加成反应会生成二烯基硅烷，其硅官能团添加到内部炔烃碳原子上，并且新形成的烯键具有（E）-构型。最初获得的产物水解后分离出的硅烷醇用作具有不同取代方式的共轭二烯的前体。

  DOI：

  10.1021/ol4001334
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-heptynylamine 在 Lu(N(SiMe3)2)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 oct-1-en-3-yn-2-ylbenzene 、 (Oct-1-en-3-yn-1-yl)benzene 、 2-butyl-4-phenyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  仲氨基辅助碳-碳单键裂解进行镧系元素催化的可逆炔交换

  摘要：

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。

  DOI：

  10.1002/anie.201605822

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Atroposelective Construction of Indoles via C−H Bond Activation
  作者：Lincong Sun、Haohua Chen、Bingxian Liu、Junbiao Chang、Lingheng Kong、Fen Wang、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202012932

  日期：2021.4.6

  rhodium(III)‐catalyzed C−H activation of anilines bearing an N‐isoquinolyl directing group for oxidative [3+2] annulation with four classes of internal alkynes, leading to atroposelective indole synthesis via dynamic kinetic annulation with C‐N reductive elimination constituting the stereo‐determining step. This reaction proceeds under mild conditions with high regio‐ and enantioselectivity and functional

  本文报道的是铑（III）催化的带有N-异喹啉基导向基团的苯胺的CHH活化，可用于四类内部炔烃的氧化[3 + 2]环合反应，并通过动态动力学环合反应与C- N还原消除构成立体确定步骤。该反应在温和条件下进行，具有很高的区域和对映选择性以及官能团相容性。
• C−Boron Enolates Enable Palladium Catalyzed Carboboration of Internal 1,3‐Enynes
  作者：Ziyong Wang、Jason Wu、Walid Lamine、Bo Li、Jean‐Marc Sotiropoulos、Anna Chrostowska、Karinne Miqueu、Shih‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202108534

  日期：2021.9.20

  generated by a kinetically controlled halogen exchange between chlorocatecholborane and silylketene acetals, is described. These C−boron enolates are demonstrated to activate 1,3-enyne substrates in the presence of a Pd0/Senphos ligand complex, resulting in the first examples of a carboboration reaction of an alkyne with enolate-equivalent nucleophiles. Highly substituted dienyl boron building blocks are

  描述了由氯儿茶酚硼烷和甲硅烷基烯酮缩醛之间的动力学控制的卤素交换产生的新的碳结合硼烯醇化物家族。这些 C-硼烯醇化物被证明在 Pd 0 /Senphos 配体配合物存在的情况下激活 1,3-烯炔底物，从而产生了炔烃与烯醇化物等效的亲核试剂发生碳硼化反应的第一个例子。通过所描述的催化顺式碳硼化反应，以优异的位点、区域和非对映选择性产生高度取代的二烯基硼结构单元。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Stable Oxetenes via Lewis Acid-Promoted [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Kohsuke Aikawa、Yu̅ta Hioki、Natsumi Shimizu、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja2085299

  日期：2011.12.21

  A highly enantioselective and atom-economical [2 + 2] cycloaddition of various alkynes with trifluoropyruvate using a dicationic (S)-BINAP-Pd catalyst has been established. This is the first enantioselective synthesis of stable oxetene derivatives, whose structure has been clarified by X-ray analysis. This catalytic process offers a practical synthetic method for oxetene derivatives (catalyst loading:

  已经建立了使用双阳离子 (S)-BINAP-Pd 催化剂对各种炔烃与三氟丙酮酸进行高度对映选择性和原子经济的 [2 + 2] 环加成反应。这是第一个对映选择性合成稳定的氧杂环丁烯衍生物，其结构已通过 X 射线分析阐明。这种催化过程为氧杂环丁烯衍生物（催化剂负载量：高达 0.1 mol%）提供了一种实用的合成方法，可作为药物和农用化学品的新型手性构件，也可以转化为各种对映体富集的 CF(3)-具有高立体选择性的取代化合物。
• Synthesis of oxaboranes <i>via</i> nickel-catalyzed dearylative cyclocondensation
  作者：Mason T. Koeritz、Haley K. Banovetz、Sean A. Prell、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/d2sc01840c

  日期：——

  reaction is initiated by oxidative cyclization of the aldehyde and alkyne coupling partners to generate an oxanickelacyclopentene which reacts with triphenylborane to form oxaboranes. This formal dearylative cyclocondensation reaction generates oxaboranes in moderate-to-high yields (47–99%) with high regioselectivities under mild reaction conditions. This approach represents a direct and modular synthesis

  我们报告了 Ni 催化的醛、炔烃和三苯基硼烷的脱芳基环缩合反应。该反应由醛和炔偶合配对物的氧化环化引发，生成氧杂环戊烯，该氧杂环戊烯与三苯基硼烷反应形成氧杂硼烷。这种形式化的脱芳基环缩合反应在温和的反应条件下以中等至高产率 (47-99%) 生成氧硼烷，并具有高区域选择性。这种方法代表了使用当前方法难以获得的氧硼烷的直接和模块化合成。这些氧硼烷很容易转化为有价值的有机合成构件和另一类硼杂环。选择性同源偶联形成氧杂硼杂环戊二烯，氧化产生醛醇产物，还原和芳基化形成取代的烯丙醇。
• <i>trans</i>-Hydroalkynylation of Internal 1,3-Enynes Enabled by Cooperative Catalysis
  作者：Ziyong Wang、Chen Zhang、Jason Wu、Bo Li、Anna Chrostowska、Panaghiotis Karamanis、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c00514

  日期：2023.3.15