5'-O-trityl-4'-thiothymidine | 137719-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-trityl-4'-thiothymidine
• 英文别名: 1-(2-Deoxy-4-thio-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)thymine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)thiolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 137719-39-2
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 500.618
• InChiKey: JWMNYQMWEDWXKB-JIMJEQGWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-trityl-4'-thiothymidine 在 sodium azide 、 (diethylamido)sulfur trifluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 3'-azido-3'-deoxy-4'-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-2'，3'-二脱氧核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a015
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢噻吩-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5'-O-trityl-4'-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-2'，3'-二脱氧核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a015

文献信息

• 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides and synthetic precursors thereof
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05478928A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of the formula ##STR1## where X.dbd.H, N.sub.3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose is useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides. Other intermediates include the 4-thio-2,3-dideoxyribofuranose having different hydroxyl protecting groups and leaving groups.

  抗病毒剂2',3'-二去氧-4'-硫核糖核苷在治疗和预防艾滋病中有用。根据本发明的一个方面，提供了以下式化合物：##STR1##其中X = H、N3或F，B是从嘧啶、5-氮杂嘧啶、6-氮杂嘧啶、3-去氮杂嘧啶、嘌呤、3-去氮嘌呤、7-去氮嘌呤、8-氮杂嘌呤和2-氮杂嘌呤碱基组成的一员。中间体1-O-乙酰基-5-O-t-丁基二苯基硅基-4-硫-2,3-二去氧核糖呋喃糖在生产某些2',3'-二去氧-4'-硫核糖核苷中有用。其他中间体包括具有不同羟基保护基和离去基的4-硫-2,3-二去氧核糖呋喃糖。
• 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides as antiviral agents
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05128458A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  2'3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of the formula ##STR1## where X=H, N.sub.3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides is also disclosed.

  披露了作为抗病毒剂在治疗和预防艾滋病中有用的2'3'-二去氧-4'-硫核苷。根据本发明的一个方面，提供了下式化合物：##STR1## 其中X=H、N.sub.3或F，B是从嘧啶、5-氮杂嘧啶、6-氮杂嘧啶、3-去氮杂嘧啶、嘌呤、3-去氮杂嘌呤、7-去氮杂嘌呤、8-氮杂嘌呤和2-氮杂嘌呤碱基组成的群中选择的成员。还披露了用于生产某些2'3'-二去氧-4'-硫核苷的中间体1-O-乙酰基-5-O-t-丁基二苯基硅基-4-硫-2,3-二去氧核糖呋喃糖。
• US5128458A
  申请人：——

  公开号：US5128458A

  公开（公告）日：1992-07-07
• US5478928A
  申请人：——

  公开号：US5478928A

  公开（公告）日：1995-12-26
• Synthesis and anti-HIV activity of 4'-thio-2',3'-dideoxynucleosides
  作者：John A. Secrist、Robert M. Riggs、Kamal N. Tiwari、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00081a015

  日期：1992.2

  series of 2',3'-dideoxy-4'-thionucleoside analogues of purines and pyrimidines, including 4'-thioddI (17), 4'-thioddC (27), and 4'-thioAZT (34), were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV). A stereospecific synthesis of the 2,3-dideoxy-4-thioribofuranosyl carbohydrate precursor 11 starting with L-glutamic acid is described. 2',3'-Dideoxy-4'-thiocytidine

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。