N-benzyl-2-heptynylamine | 1379038-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-heptynylamine
• 英文别名: N-benzylhept-2-yn-1-amine；N-benzylhept-3-ynylamine
• CAS: 1379038-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: GENBHSKTFIPXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-heptynylamine 在 Lu(N(SiMe3)2)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-苯基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  仲氨基辅助碳-碳单键裂解进行镧系元素催化的可逆炔交换

  摘要：

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。

  DOI：

  10.1002/anie.201605822
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl 4,4-dimethyl-pent-2-ynylamine 在 Lu(N(SiMe3)2)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-2-heptynylamine
  参考文献：
  名称：

  仲氨基辅助碳-碳单键裂解进行镧系元素催化的可逆炔交换

  摘要：

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。

  DOI：

  10.1002/anie.201605822

文献信息

• 一种合成在炔端含有不同取代基的炔丙胺衍 生物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105481699B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种合成在炔端含有不同取代基的炔丙胺衍生物的方法。本发明通过碳‑碳单键活化而实现的不同炔丙胺之间的相互转化，具体是在稀土催化体系下，以化合物端炔与炔丙基取代二级胺为原料，制备在炔端含有各种取代基的炔丙胺衍生物。本发明方法原料来源广泛或易于制备，操作简便、选择性可控，收率高。
• Synthesis of 1,2-Disubstituted Cyclopentenes by Palladium-Catalyzed Reaction of Homopropargyl-Substituted Dicarbonyl Compounds with Organic Halides via 5-<i>Endo-Dig</i> Cyclization
  作者：Daishi Fujino、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ol301257m

  日期：2012.6.1

  Palladium catalysts with bulky biaryl phosphine ligands allow homopropargyl-substituted dicarbonyl compounds to undergo intramolecular addition via a rare 5-endo-dig pathway. C-C bond forming reductive elimination follows the addition to Introduce alkenyl and alkynyl as well as aryl groups by using the corresponding organic halides. The cyclization is versatile enough to be applicable to the synthesis of highly substituted dihydropyrrole and a fused tricyclic compound.