5-O-acetyluridine | 108595-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-O-acetyluridine
• 英文别名: O^5'-acetyl-5-methyl-uridine；O^5'-Acetyl-5-methyl-uridin；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 108595-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 300.268
• InChiKey: NOXJWLYIURNDHM-TURQNECASA-N

物化性质

• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyluridine 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3028,3033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 5-甲基尿甙 在 lipase TL IM from Thermomyces lanuginosus 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  在连续流动微反应器中从尿苷和乙烯基酯酶促合成核苷类似物†

  摘要：

  我们实现了由Thermomyces lanuginosus的脂肪酶 TL IM 催化的尿苷衍生物伯羟基的有效可控区域选择性酰化，具有出色的转化率和区域选择性。研究了各种反应参数。这些在连续流动微反应器中进行的区域选择性酰化是一种概念验证，开启了酶微反应器在尿苷衍生物生物转化中的应用。

  DOI：

  10.1039/c8ra01030g