2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5'-O-trityl-5-methyluridine | 132776-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5'-O-trityl-5-methyluridine
• 英文别名: AZddF-trityl-methyl-U；1-[(2R,3S,4S,5R)-3-azido-4-fluoro-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132776-26-2
• 化学式: C₂₉H₂₆FN₅O₄
• 分子量: 527.555
• InChiKey: HANXRJQYPQZYCW-DLGLWYJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5'-O-trityl-5-methyluridine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以60%的产率得到1-(2-azido-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗HIV-1核苷的氟化糖类似物。

  摘要：

  为了获得具有优于AZT，FLT或D4T的治疗指数的药物，合成了抗HIV-1核苷的几种类似物。这些包括2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-5-methyluridine（13），其阿拉伯糖类似物19，arab-5--5-甲基胞嘧啶类似物21、3'-脱氧2'，3'-二氢-2'-氟胸苷（25），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基2'-氟-5-甲基尿苷（29），2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-双脱氧-5-甲基尿苷（31）和2'3'-二脱氧-2'-氟-5-甲基尿苷（37）。对这些新核苷在体外针对HIV和猫TLV的活性进行了筛选。没有一种化合物显示出明显的活性。有趣的是，活性抗HIV核苷的糖部分有这么小的修饰（即

  DOI：

  10.1021/jm00109a017
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5'-O-trityl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗HIV-1核苷的氟化糖类似物。

  摘要：

  为了获得具有优于AZT，FLT或D4T的治疗指数的药物，合成了抗HIV-1核苷的几种类似物。这些包括2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-5-methyluridine（13），其阿拉伯糖类似物19，arab-5--5-甲基胞嘧啶类似物21、3'-脱氧2'，3'-二氢-2'-氟胸苷（25），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基2'-氟-5-甲基尿苷（29），2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-双脱氧-5-甲基尿苷（31）和2'3'-二脱氧-2'-氟-5-甲基尿苷（37）。对这些新核苷在体外针对HIV和猫TLV的活性进行了筛选。没有一种化合物显示出明显的活性。有趣的是，活性抗HIV核苷的糖部分有这么小的修饰（即

  DOI：

  10.1021/jm00109a017

文献信息

• HUANG, JAI-TUNG;CHEN, LING-CHING;WANG, LIBEN;KIM, MOON-HWAN;WARSHAW, JAME+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1640-1646
  作者：HUANG, JAI-TUNG、CHEN, LING-CHING、WANG, LIBEN、KIM, MOON-HWAN、WARSHAW, JAME+

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated sugar analogs of potential anti-HIV-1 nucleosides
  作者：Jai Tung Huang、Ling Ching Chen、Liben Wang、Moon Hwan Kim、James A. Warshaw、Donald Armstrong、Qing Yu Zhu、Ting Chao Chou、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00109a017

  日期：1991.5

  3'-dideoxy-5-methyluridine (31), and 2'3'-dideoxy-2' -fluoro-5-methyluridine (37). These new nucleosides were screened for their activity against HIV and feline TLV in vitro. None of the compounds showed significant activity. It is interesting to note that such a small modification in the sugar moiety of active anti-HIV nucleosides (i.e., displacement of hydrogen by fluorine) almost completely inactivate the agents

  为了获得具有优于AZT，FLT或D4T的治疗指数的药物，合成了抗HIV-1核苷的几种类似物。这些包括2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-5-methyluridine（13），其阿拉伯糖类似物19，arab-5--5-甲基胞嘧啶类似物21、3'-脱氧2'，3'-二氢-2'-氟胸苷（25），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基2'-氟-5-甲基尿苷（29），2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-双脱氧-5-甲基尿苷（31）和2'3'-二脱氧-2'-氟-5-甲基尿苷（37）。对这些新核苷在体外针对HIV和猫TLV的活性进行了筛选。没有一种化合物显示出明显的活性。有趣的是，活性抗HIV核苷的糖部分有这么小的修饰（即