1-(3-azido-3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine | 99614-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-azido-3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: 3'-azido-3'-deoxythymidine；1-[(2R,3S,4S,5S)-4-azido-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 99614-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: DVRKESVZZVYJRB-JAGXHNFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azido-3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine 在 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到1-(3-amino-3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌胸苷单磷酸激酶抑制剂：2'-和3'-修饰胸苷类似物的生物学评价和构象分析

  摘要：

  结核分枝杆菌胸苷单磷酸激酶 (TMPKmt) 最近被引入作为抗结核药物基于结构设计的潜在目标。基于 TMPKmt X 射线结构和先前的 SAR 研究，我们合成了核苷类似物 3a-b、6a-b、7a-b 和 8a-b，在呋喃核糖环部分的 2'-和 3'-位置进行了修饰. 令我们惊讶的是，这些类似物仅表现出中等的结合亲和力（即 Ki 介于 118 和 1260 μM 之间）。这促使我们研究这些核苷的构象特征。我们得出结论，该系列的化合物，尤其是 8a-b，强烈偏向于“北方”呋喃糖环构象，而 X 射线晶体学显示 TMPKmt 偏爱相反的“南方”构象异构体。本文涵盖了合成，2'-和3'-修饰的dT类似物的生物学评价和构象特征（即优选的环褶皱）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300177
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1-(3-azido-3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶衍生物作为人类免疫缺陷病毒的潜在抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。

  DOI：

  10.1021/jm00402a038