1-(3-azido-3-deoxy-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine | 128269-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3-azido-3-deoxy-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(3-Azido-3-deoxy-5-O-trityl-beta-D-arabinofuranosyl)thymine；1-[(2R,3S,4S,5S)-4-azido-3-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 128269-50-1
• 化学式: C₂₉H₂₇N₅O₅
• 分子量: 525.564
• InChiKey: TWNMXQWDAYXXFF-HIQYAUPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azido-3-deoxy-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 1-(3-azido-2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌胸苷单磷酸激酶抑制剂：2'-和3'-修饰胸苷类似物的生物学评价和构象分析

  摘要：

  结核分枝杆菌胸苷单磷酸激酶 (TMPKmt) 最近被引入作为抗结核药物基于结构设计的潜在目标。基于 TMPKmt X 射线结构和先前的 SAR 研究，我们合成了核苷类似物 3a-b、6a-b、7a-b 和 8a-b，在呋喃核糖环部分的 2'-和 3'-位置进行了修饰. 令我们惊讶的是，这些类似物仅表现出中等的结合亲和力（即 Ki 介于 118 和 1260 μM 之间）。这促使我们研究这些核苷的构象特征。我们得出结论，该系列的化合物，尤其是 8a-b，强烈偏向于“北方”呋喃糖环构象，而 X 射线晶体学显示 TMPKmt 偏爱相反的“南方”构象异构体。本文涵盖了合成，2'-和3'-修饰的dT类似物的生物学评价和构象特征（即优选的环褶皱）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300177
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(3-azido-3-deoxy-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗HIV-1核苷的氟化糖类似物。

  摘要：

  为了获得具有优于AZT，FLT或D4T的治疗指数的药物，合成了抗HIV-1核苷的几种类似物。这些包括2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-5-methyluridine（13），其阿拉伯糖类似物19，arab-5--5-甲基胞嘧啶类似物21、3'-脱氧2'，3'-二氢-2'-氟胸苷（25），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基2'-氟-5-甲基尿苷（29），2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-双脱氧-5-甲基尿苷（31）和2'3'-二脱氧-2'-氟-5-甲基尿苷（37）。对这些新核苷在体外针对HIV和猫TLV的活性进行了筛选。没有一种化合物显示出明显的活性。有趣的是，活性抗HIV核苷的糖部分有这么小的修饰（即

  DOI：

  10.1021/jm00109a017