7-(2-fluorophenyl)-5H-pyrano[4,3-b]pyridin-5-one | 1347753-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 7-(2-fluorophenyl)-5H-pyrano[4,3-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 7-(2-Fluorophenyl)pyrano[4,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 1347753-51-8
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂
• 分子量: 241.221
• InChiKey: GOBPFPBCCKBRCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴烟酸 、 1-乙炔基-2-氟苯 在 copper(l) iodide 、 3% Pd/C 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到(7Z)-7-[(2-fluorophenyl)methylidene]furo[3,4-b]pyridin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联钯/炭-碘化铜（Pd / C-CuI）催化Sonogashira偶联并从2-溴烟酸（= 2-溴吡啶-3-羧酸）和乙炔到四氮杂苯酞（=呋喃[3]的分子内环化，4-b] pyridin-5（7H）-ones）和5-氮杂香豆素（= 5H-Pyrano [4,3-b] pyridin-5-ones）

  摘要：

  制备了几种4-氮杂酞（=呋喃[3,4- b ]吡啶-5（7 H）-one）和5-氮杂异香豆素（= 5 H-吡喃并[4,3 - b ]吡啶-5 -one ） Pd / C介导的Sonogashira串联异质偶联以及2-溴烟酸（= 2-溴吡啶-3-羧酸）与各种乙炔基芳烃或3-乙炔基噻吩的5 exo-dig或6 -endo分子内环化反应。在Pd / C的存在下博士3 P 的CuI和Et 3在90°C的Ar下于干燥的二恶烷中的N，在常规加热下3.5 h后获得4-氮杂酞（通常是主要产物）和5-氮杂异香豆素的混合物（方案3和4；表1和2）。在仅25分钟的微波（MW）辐照下，也用相同的催化系统获得了该化合物的混合物（表3和4）。1-乙炔基-3-甲氧基苯仅加热加热相应的4-氮杂萘化物（表2），而在MW照射下，获得了5 -exo-dig和6 -endo-dig产物（表4））。对于3-乙炔基噻吩，两种方法

  DOI：

  10.1002/hlca.201100060