2-n-dodecyl-5-methyl-furan | 75308-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-n-dodecyl-5-methyl-furan
• 英文别名: 2-methyl-5-dodecanylfuran；5-Dodecyl-2-methylfuran；2-dodecyl-5-methylfuran
• CAS: 75308-11-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: SGRPZJPHUNWRSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-dodecyl-5-methyl-furan 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到trans-3-heptadecen-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物对α，β-不饱和γ-二羰基化合物的氧化开环作用，是合成3-氧代环戊烯的有用中间体

  摘要：

  易于通过氯铬酸吡啶鎓与烷基呋喃反应获得的α，β-不饱和γ-二羰基化合物是快速合成3-氧代-环戊烯的有趣原料。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88010-0
• 作为产物：
  描述：

  pentadeca-1,2-diene 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-n-dodecyl-5-methyl-furan
  参考文献：
  名称：

  芳基或1-烯基卤化物与1,2-烯丙基酮的Pd0催化偶联环化反应：范围和机理。2,3,4-，2,3,5-三-和2,3,4,5-四取代的呋喃的有效组装。

  摘要：

  本文描述的是1,2-烯丙基酮与有机卤化物的Pd（0）催化的偶合环化反应，不仅有效且便捷地导致2,3,4-和2,3,5-三取代的呋喃，以及2,3 ，4,5-四取代的呋喃。此外，该方法显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。进行了1,2-烯基酮1e，1p，1q和氘代[D] 1c的反应，进行了机理研究，结果表明，该反应可能不是通过烯醇化途径，而是通过烯醇式中间体钯和分子内亲核试剂通过羰基氧攻击π-烯丙基钯中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.200204664

文献信息

• Pd0-catalyzed cyclization reaction of aryl or alk-1-enyl halides with 1,2-dienyl ketones: a general and efficient synthesis of polysubstituted furans
  作者：Shengming Ma、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/a908627g

  日期：——

  Under catalysis by Pd0 and Ag2CO3, the reaction of 1,2-allenyl ketones and organic halides in PhMe using Et3N as the base provides a new general access to polysubstituted furans with good to excellent yields.

  在 Pd0 和 Ag2CO3 的催化下，1,2-烯基酮和有机卤化物在 PhMe 中以 Et3N 为碱的反应提供了一种新的通用途径，可以得到具有良好至优异产率的多取代呋喃。
• PIANCATELLI G.; SSETTRI A.; DAURIA M., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 5, 661-663
  作者：PIANCATELLI G.、 SSETTRI A.、 DAURIA M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SURFACTANTS FROM BIO-BASED FEEDSTOCK<br/>[FR] TENSIOACTIFS À PARTIR D'UNE CHARGE D'ALIMENTATION D'ORIGINE BIOLOGIQUE
  申请人：[en]NEDERLANDSE ORGANISATIE VOOR TOEGEPAST-NATUURWETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK TNO

  公开号：WO2023048573A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  The invention is directed to a hydrogenated Diels-Alder adduct according to formula (I) or a salt thereof wherein X is is H or an aliphatic moiety that is optionally substituted with one or more heteroatom-comprising substitutents such as hydroxyl, preferably CH2OH or H, more preferably H; R3is an aliphatic chain comprising at least 6 consecutive carbon atoms; Q1and Q2together or individually comprise one or more carboxylic acid moieties, sulfonic acid moieties, salts thereof and/or combinations thereof. In a further aspect, the invention is directed to intermediate compounds and methods to prepare the hydrogenated Diels-Alder adduct.
• Pd0-Catalyzed Coupling Cyclization Reaction of Aryl or 1Alkenyl Halides with 1,2-Allenyl Ketones: Scope and Mechanism. An Efficient Assembly of 2,3,4-, 2,3,5-Tri- and 2,3,4,5-Tetrasubstituted Furans
  作者：Shengming Ma、Junliang Zhang、Lianghua Lu

  DOI：10.1002/chem.200204664

  日期：2003.6.6

  Described herein is the Pd(0)-catalyzed coupling cyclization reaction of 1,2-allenyl ketones with organic halides leading efficiently and conveniently to not only 2,3,4- and 2,3,5-trisubstituted furans but also 2,3,4,5-tetrasubstituted furans. Furthermore, this method showed high substituent-loading capability and tolerance of various substituents. The reactions of 1,2-allenyl ketones 1 e, 1 p, 1 q

  本文描述的是1,2-烯丙基酮与有机卤化物的Pd（0）催化的偶合环化反应，不仅有效且便捷地导致2,3,4-和2,3,5-三取代的呋喃，以及2,3 ，4,5-四取代的呋喃。此外，该方法显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。进行了1,2-烯基酮1e，1p，1q和氘代[D] 1c的反应，进行了机理研究，结果表明，该反应可能不是通过烯醇化途径，而是通过烯醇式中间体钯和分子内亲核试剂通过羰基氧攻击π-烯丙基钯中间体。
• Oxidative ring opening of furan derivatives to α,β-unsaturated γ-dicarbonyl compounds, useful intermediates for 3-oxocyclopentenes synthesis
  作者：G. Piancatelli、A. Scettri、M. D'Auria

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88010-0

  日期：1980.1

  α,β-unsaturated γ-dicarbonyl compounds, easily obtained by reaction of pyridinium chlorochromate with alkylfurans, are interesting starting materials for the rapid synthesis of 3-oxo-cyclopentenes.

  易于通过氯铬酸吡啶鎓与烷基呋喃反应获得的α，β-不饱和γ-二羰基化合物是快速合成3-氧代-环戊烯的有趣原料。